phorenamine reacted with an equimolar amount of Piers’ borane, HB(C6F5)2, to give the corresponding iminium–hydroborate zwitterionic salt. Being in equilibrium with the parent enamine–HB(C6F5)2 N–B pair, this salt was able to split hydrogen heterolytically, hydrogenating the iminium group in the molecule. Detailed studies revealed that the hydrogen splitting in this reaction proceeded through an intermolecular
二甲基
氨基-(+)-
樟脑胺与等摩尔量的Piers'
硼烷HB(C 6 F 5)2反应,得到相应的亚
氨基氢
硼酸盐两性离子盐。该盐与母体烯胺-HB(C 6 F 5)2 N-B对平衡,能够杂氢分解氢,使分子中的
亚胺基氢化。详细的研究表明,该反应中的氢分裂通过分子间途径进行,从而导致
冰片胺-HB(C 6 F 5)2加合物。当起始烯胺的含量超过HB(C 6 F 5)2时,生成的
冰片胺–HB(C 6 F 5)2加合物分解,消除了游离
冰片胺,形成了最初的
樟脑烯胺– HB(C 6 F 5)2对。这导致
樟脑烯胺骨架以催化方式氢化。