5-(乙基-(2-羟基乙基)氨基)戊烷-2-酮 | 74509-79-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(乙基-(2-羟基乙基)氨基)戊烷-2-酮
• 中文别名: 5-(乙基(2-羟基乙基)氨基)-2-戊酮
• 英文名称: 5-(N-ethyl-N-2-hydroxyethylamine)-2-pentanone
• 英文别名: 5-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-2-pentanone；5-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)pentan-2-one；5-[ethyl-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-pentan-2-one；5-[Aethyl-(2-hydroxy-aethyl)-amino]-pentan-2-on；5--pentanon-(2)；5-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]pentan-2-one
• CAS: 74509-79-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: QZNLTZOIQGUVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

羟氯喹杂质G可以作为药物杂质的对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙基-(2-羟基乙基)氨基)戊烷-2-酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 硫酸羟氯喹
  参考文献：
  名称：

  合成关键中间体 novoldiamine 和 hydroxynovaldiamine 的可扩展工艺及其在氯喹、羟氯喹和 mepacrine 合成中的应用

  摘要：

  摘要 一种高效且可扩展的合成酚醛二胺和羟基酚醛二胺的工艺是由乙酰丙酸完成的，乙酰丙酸很容易从天然原料中获得。这些二胺被用作合成氯喹、羟氯喹和甲巴林的关键中间体。该过程涉及的关键步骤是乙酰丙酸与仲胺在1, 1'-羰基二咪唑的辅助下偶联和肟-酰胺官能团的一锅还原得到相应的二胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2061358
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(乙基-(2-羟基乙基)氨基)戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chloroquine-Based Mitochondrial ATP Inhibitors

  摘要：

  线粒体是治疗肿瘤、神经退行性疾病和代谢性疾病的重要药物靶点。在此，我们介绍了氯喹类似物的合成，并展示了线粒体 ATP 抑制试验的结果。基于 2,4-二硝基苯的类似物显示出浓度依赖性线粒体 ATP 抑制作用。最有效的线粒体最有效的线粒体 ATP 抑制剂是 N-(4-((2,4-二硝基苯基)氨基)戊基)-N-乙基乙酰胺（17）。

  DOI：

  10.3390/molecules28031161

文献信息

• 一种侧链及其合成方法，及采用该侧链合成硫 酸羟基氯喹的方法
  申请人：宜宾莱特医药化工有限公司

  公开号：CN107266323B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种侧链及其合成方法，及采用该侧链合成硫酸羟基氯喹的方法，侧链的合成步骤包括：(1)N‑乙基乙醇胺和5‑氯‑2‑戊酮缩合得到缩合产物；(2)缩合产物和乙酰试剂酯化得到酯化产物；(3)酯化产物还原得到还原产物；(4)还原产物和卤代试剂反应得到侧链。硫酸羟基氯喹的合成步骤包括：(A)4‑氨基‑7‑氯喹啉和对甲苯磺酰氯反应得到4‑Tos氨基‑7‑氯喹啉；(B)侧链和4‑Tos氨基‑7‑氯喹啉反应得到羟喹碱基；(C)羟喹碱基和硫酸反应得到硫酸羟基氯喹。本发明提供了一种新的侧链，其合成为无氨化工艺、无催化氢化工艺，安全环保，并可低温缩合制得硫酸羟基氯喹，显著提升产品质量，简化生产流程。
• High-yielding continuous-flow synthesis of antimalarial drug hydroxychloroquine
  作者：Eric Yu、Hari P R Mangunuru、Nakul S Telang、Caleb J Kong、Jenson Verghese、Stanley E Gilliland III、Saeed Ahmad、Raymond N Dominey、B Frank Gupton

  DOI：10.3762/bjoc.14.45

  日期：——

  chemicals and active pharmaceutical ingredients (API's) have been reported in recent years resulting in a dramatic improvement in process efficiencies. Herein we report a highly efficient continuous synthesis of the antimalarial drug hydroxychloroquine (HCQ). Key improvements in the new process include the elimination of protecting groups with an overall yield improvement of 52% over the current commercial

  近年来，已经报道了许多用于连续制备精细化学品和药物活性成分（API's）的合成方法，从而极大地提高了工艺效率。在此，我们报告了抗疟药物羟氯喹（HCQ）的高效连续合成。新工艺的关键改进包括消除了保护基，与目前的商业工艺相比，总收率提高了52％。连续方法采用填充床反应器与连续搅拌釜反应器的组合，以将起始原料直接转化为产物。这种高产，数克级的连续合成提供了一个机会，可以增加全球对羟基氯喹的治疗途径。
• 一种光学纯(R)/(S)-羟氯喹的不对称合成方 法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN105693606B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种光学纯(R)/(S)‑羟氯喹的不对称合成方法，以4‑氨基‑7‑氯喹啉和5‑乙基(2‑羟乙基)胺‑2‑戊酮为起始原料，在手性酸的催化下，通过不对称还原氨化反应得到光学纯的羟氯喹，手性酸的立体构型控制产物的立体构型。该方法路线简单、原料易得、产率较高、立体选择性好、操作简单、手性构建成本相对较低，适合规模化生产。
• [EN] HIGH-YIELDING CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF ANTIMALARIAL DRUG HYDROXYCHLOROQUINE<br/>[FR] SYNTHÈSE EN FLUX CONTINU À RENDEMENT ÉLEVÉ DU MÉDICAMENT ANTIPALUDIQUE À BASE D'HYDROXYCHLOROQUINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2019165337A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Cost effective, semi-continuous flow methods and systems for synthesizing the antimalarial drug hydroxychloroquine (HCQ) in high yield are provided. The synthesis method that uses simple, inexpensive reagents to obtain the crucial intermediate 5-(ethyl(2-hydroxyethyl)- amino)pentan-2-one, vertical-integration of the starting material 5-iodopentan-2-one and the integration of continuous stirred tank reactors.

  提供了成本效益高、半连续流的方法和系统，用于高产合成抗疟药羟氯喹（HCQ）。该合成方法使用简单、廉价的试剂获得关键中间体5-(乙基(2-羟乙基)-氨基)戊酮，并通过起始物5-碘戊酮的垂直整合和连续搅拌槽反应器的整合来实现。
• 一种连续生产5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111470988B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种连续生产5‑(N‑乙基‑N‑2‑羟乙基胺)‑2‑戊胺的方法。其包括：在还原性气氛中，将包含有5‑(N‑乙基‑N‑2‑羟乙基胺)‑2‑戊酮和氮源的混合溶液连续输入装填有负载型纳米镍基催化剂的固定床反应器中，于压力为0.2～2MPa，温度为80～140℃，进料质量空速为0.2～1.0h‑1的条件下进行还原胺化反应，制得5‑(N‑乙基‑N‑2‑羟乙基胺)‑2‑戊胺。本发明提供的方法在负载型纳米Ni催化剂和氮源作用下可实现连续化生产5‑(N‑乙基‑N‑2‑羟乙基胺)‑2‑戊胺；同时本发明中的催化剂成本低，生产效率高，稳定性好，操作简单，生产成本低，便于工业化生产。