R_P-L-menthoxyphenylthioxaphosphoranesulfenyl chloride | 129992-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R_P-L-menthoxyphenylthioxaphosphoranesulfenyl chloride
• 英文别名: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphinothioyl] thiohypochlorite
• CAS: 129992-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₄ClOPS₂
• 分子量: 362.925
• InChiKey: SKEJECZPXPZQKL-PSFFPDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R_P-L-menthoxyphenylthioxaphosphoranesulfenyl chloride 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-morpholin-4-ylsulfanyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  对-手性硫代氧杂膦酰基亚磺酰氯RR'P（S）SCL。独特的立体化学探针，用于研究双配位硫中心的亲核取代

  摘要：

  通过使用2Me 3 SiCl + 2EtOH作为选择的试剂的新方法，从P-手性亚磺酰胺9a，b，c开发了P-手性亚硫酰氯6a，b的立体有择合成。的sulfenylamides 9A，B，C是由P-手性氢phosphinothioate的立体有择反应来制备任8A与aminosulfenyl卤化物或非对映体的混合物的分离9A，B，C通过结晶。对-手性氯化物6a，b使它们与仲胺如吗啉或二环己基胺反应。所有这些置换反应都在磷原子上以几乎完全的立体化学完整性进行。这些观察结果支持在双配位硫原子上的亲核取代过程中键断裂和键形成的同步机制。关于亚磺酰胺9a，b，c与氯化氢的反应也可以说相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00529-8
• 作为产物：
  描述：

  L(-)mentylphenylhydrogen phosphonate (S) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 R_P-L-menthoxyphenylthioxaphosphoranesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of P-epimeric (S_p,S_p)-bis-[(–)-menthyloxy(phenyl)thiophosphoryl] disulphide. An unusual case of steric selection

  摘要：

  化合物 1 的碘水氧化反应、1 与 (R)p-7 的缩合反应以及后者与三甲基硅叠氮化物的反应生成了稳定的 (S)p(S)p-2。

  DOI：

  10.1039/c39910000889

文献信息

• Michalski, Jan; Skowronska, Aleksandra; Lopusinski, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 58, # 1-4, p. 61 - 88
  作者：Michalski, Jan、Skowronska, Aleksandra、Lopusinski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Michalski, Jan; Lopusinski, Andrzej; Luczak, Lech, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 115 - 118
  作者：Michalski, Jan、Lopusinski, Andrzej、Luczak, Lech

  DOI：——

  日期：——
• Luczak, Leszek; Vereshchagina, Jana; Lopusinski, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 371 - 374
  作者：Luczak, Leszek、Vereshchagina, Jana、Lopusinski, Andrzej、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• P-chiral thioxophosphoranesulfenyl chlorides RR'P(S)SCL. A unique stereochemical probe to study nucleophilic displacement at a dicoordinate sulfur center
  作者：Lech Łuczak、Andrzej Łopusiński、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00529-8

  日期：1998.8

  react with secondary amines such as morpholine or dicyclohexyl amine. All these displacement reactions proceed with almost complete stereochemical integrity at the phosphorus atom. These abservations support a synchronous mechanism of bond breaking and bond formation during nucleophilic displacement at the dicoordinate sulfur atom. The same can be said about the reaction of sulfenamides 9a,b,c with hydrogen

  通过使用2Me 3 SiCl + 2EtOH作为选择的试剂的新方法，从P-手性亚磺酰胺9a，b，c开发了P-手性亚硫酰氯6a，b的立体有择合成。的sulfenylamides 9A，B，C是由P-手性氢phosphinothioate的立体有择反应来制备任8A与aminosulfenyl卤化物或非对映体的混合物的分离9A，B，C通过结晶。对-手性氯化物6a，b使它们与仲胺如吗啉或二环己基胺反应。所有这些置换反应都在磷原子上以几乎完全的立体化学完整性进行。这些观察结果支持在双配位硫原子上的亲核取代过程中键断裂和键形成的同步机制。关于亚磺酰胺9a，b，c与氯化氢的反应也可以说相同。
• Stereospecific synthesis of P-epimeric (S_p,S_p)-bis-[(–)-menthyloxy(phenyl)thiophosphoryl] disulphide. An unusual case of steric selection
  作者：Andrzej Łopusiński、Lech Łuczak、Jan Michalski、Anna E. Kozioł、Maria Gdaniec

  DOI：10.1039/c39910000889

  日期：——

  Iodine–water oxidation of compound 1, condensation of 1 with (R)p-7 together with the reaction of the latter with trimethylsilyl azide results in the formation of stable (S)p(S)p-2.

  化合物 1 的碘水氧化反应、1 与 (R)p-7 的缩合反应以及后者与三甲基硅叠氮化物的反应生成了稳定的 (S)p(S)p-2。