(Z)-3-methyl-4-phenyl-4-trimethylsilanylbut-3-en-2-ol | 849213-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-phenyl-4-trimethylsilanylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-4-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 849213-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: FAYXDBSTGQXCAJ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-4-phenyl-4-trimethylsilanylbut-3-en-2-ol 、 3-氯丙烯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到(1,2-dimethyl-3-phenylhexa-2,5-dienyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  经由构象不稳定的烯基锂物质的立体选择性合成多取代的烯烃。

  摘要：

  通过在快速平衡的烯基锂物质中进行选择性的分子内硅迁移，已经实现了三和四取代的烯基硅烷的立体选择性合成。随后的铜和钯介导的与烯丙基和芳基卤化物的偶合提供具有完全立体选择性的具有所有不同碳取代基的三和四取代的烯烃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol050114l
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-3-phenyl-3-phenyltellanylallyloxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-3-methyl-4-phenyl-4-trimethylsilanylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  经由构象不稳定的烯基锂物质的立体选择性合成多取代的烯烃。

  摘要：

  通过在快速平衡的烯基锂物质中进行选择性的分子内硅迁移，已经实现了三和四取代的烯基硅烷的立体选择性合成。随后的铜和钯介导的与烯丙基和芳基卤化物的偶合提供具有完全立体选择性的具有所有不同碳取代基的三和四取代的烯烃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol050114l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Alkenes via Conformationally Labile Alkenyllithium Species
  作者：Shigeru Yamago、Kazuyoshi Fujita、Masaki Miyoshi、Masashi Kotani、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol050114l

  日期：2005.3.1

  Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenylsilanes has been realized by the selective intramolecular silicon migration in the rapidly equilibrating alkenyllithium species. Subsequent copper- and palladium-mediated coupling with allyl and aryl halides provides tri- and tetrasubstituted alkenes possessing all different carbon-substituents with complete stereoselectivity. [structure:

  通过在快速平衡的烯基锂物质中进行选择性的分子内硅迁移，已经实现了三和四取代的烯基硅烷的立体选择性合成。随后的铜和钯介导的与烯丙基和芳基卤化物的偶合提供具有完全立体选择性的具有所有不同碳取代基的三和四取代的烯烃。[结构：见文字]