3β-acetoxy-24ξ-bromo-25-hydroxy-lanost-8-ene | 31057-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-24ξ-bromo-25-hydroxy-lanost-8-ene
• 英文别名: LS-7；24ξ-Brom-lanost-8-en-3β,25-diol-3-acetat
• CAS: 31057-07-5
• 化学式: C₃₂H₅₃BrO₃
• 分子量: 565.675
• InChiKey: BGPDPNSKMLTJBP-TZWMCHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24ξ-bromo-25-hydroxy-lanost-8-ene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((2R)-5-bromo-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATING EYE DISORDERS OR DISEASES

  摘要：

  本文描述了抑制或预防蛋白质聚集的化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与蛋白质聚集相关的病症、疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20170218009A1
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-acetoxy-24ξ-bromo-25-hydroxy-lanost-8-ene
  参考文献：
  名称：

  来自 Uromyces phaseoli 的甾醇甲基转移酶：第一和第二转甲基反应的研究

  摘要：

  已知许多植物、藻类和真菌甾醇的 C-24 位的双碳单元是通过两次连续的 S-腺苷转甲基作用合成的

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80020-9

文献信息

• Hypocholesterolemic agents. 8. Synthesis of 25-azadihydrolanosterol and derivatives
  作者：Raymond E. Counsell、Matthias C. Lu、Fortune Kohen

  DOI：10.1021/jm00284a013

  日期：1971.2
• A low-toxicity method for the separation of lanosterol and dihydrolanosterol from commercial mixtures
  作者：Levan K. Kavtaradze、Merilyn Manley-Harris、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.07.003

  日期：2004.9

  We describe an inexpensive, low-toxicity and high-yielding method for the production of pure lanosterol and dihydrolanosterol from the commercially available mixture. Optimum conditions are presented for the one-pot production of the intermediate 24,25 vicinal diol of lanosterol acetate (via either epoxidation or hydroxyhalogenation) which is readily separated from the unreacted dihydrolanosterol acetate. The lanosterol diol can then be converted to pure (>97%) lanosterol. Hypophosphorous acid was used for both the conversion of the epoxide to the diol, and as a catalyst for the hydroxyhalogenation by N-halosuccinimides of the olefinic bond. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.