(S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 56083-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 56083-15-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: KDHJNSAZMYPQKD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-allyl-1-(13-methyltetradecanoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids

  摘要：

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。

  DOI：

  10.1139/v92-293

文献信息

• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE MCL-1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035911A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of formula (I), wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本公开提供了式(I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括癌症方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Synthese von Glycerylätherphosphatiden 2. Mitteilung Herstellung von 2-<i>O</i>-Acetyl-1-<i>O</i>-[(<i>Z</i>)-9-octadecenyl] -<i>sn</i>-glyceryl-3-phosphorylcholin («Oleyl-PAF»), des Enantiomeren sowie einiger analoger, ungesättigter Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Hervé Saroka、Wilhelm Bannwarth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19830660423

  日期：1983.6.15

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Preparation of 2-O-Acetyl-1-O-[(Z)-9-octadecenyl]-sn -glyceryl-3-phosphorylcholin (‘Oleyl-PAF’), of its Enantiomer and Some Analogous, Unsaturated Compounds

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备