6-O-methylbaicalein 7-O-glucopyranuronide | 36948-76-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-O-methylbaicalein 7-O-glucopyranuronide
• 英文别名: oroxylin A 7-O-glucuronide；oroxylin A-7-O-glucuronide；oroxylin A O-glucuronide；oroxylin A-7-glucuronide；oroxylin A glucuronide；oroxyloside；(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 36948-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: QXIPXNZUEQYPLZ-ICNUUSJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(5-羟基-6-甲氧基-4-氧代-2-苯基色烯-7-基)氧杂环丁烷-2-羧酸是芒柄花素的已知人体代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of Oroxylin A.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Oroxylin A-7-O-glucuronide（Oroxyloside；Oroxylin A-7-O-β-D-glucuronide）是从干燥的黄芩根（Scutellaria baicalensis Georgi）中提取的一种类黄酮葡糖苷酸，具有脯氨酰寡肽酶（POP）抑制作用。

化学性质上，它是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种成分来源于唇形科黄芩属的千层纸植物的干燥根。

用途方面，千层纸素A-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷具有抗氧化作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。其药理效应表明它具备一定的抗氧化能力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  千层纸素A 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 6-O-methylbaicalein 7-O-glucopyranuronide
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z