N-(Phenylmethylene)-8-quinolinamine | 226386-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(Phenylmethylene)-8-quinolinamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-quinolin-8-ylmethanimine
• CAS: 226386-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IMPBABXGBVQREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Phenylmethylene)-8-quinolinamine 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到8-(苄氨基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(Phenylmethylene)-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-四氢喹啉治疗阿尔茨海默氏病研究的实验和理论方法。

  摘要：

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应是有机化学中最常见的策略之一，也是提供广泛的生物活性杂环系统的重要工具。描述了亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应的理论和实验相结合的研究。新的菲咯啉-四氢喹啉作为胆碱酯酶抑制剂进行了评估。还评估了它们在人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中的细胞毒性。理论结果表明，在既定反应条件下，化合物的分阶段形成可以通过内环加合物来解释，从而证实了获得的百分比产率的实验结果。这些结果使我们能够确定吡啶取代基显着影响活化能和反应产率以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性。在这些衍生物中，带有 4-吡啶基和 4-硝基苯基的化合物表现出良好的 AChE 活性，并且被证明是非细胞毒性的。

  DOI：

  10.1002/open.201900073

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• Synthesis of Imines <i>via</i> Reactions of Benzyl Alcohol with Amines Using Half‐Sandwich (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐cymene) Ruthenium(II) Complexes Stabilised by 2‐aminofluorene Derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Anandhan Durgadevi、Ravikumar Abinaya、Luis G. Alves、Ana Margarida Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1002/aoc.5200

  日期：2019.11

  the complexes [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L2)], [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L3)] and [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L4)] revealed that the 2‐aminofluorene and p‐cymene moieties coordinate to ruthenium(II) in a three‐legged piano‐stool geometry. The synthesized complexes were used as catalysts for the dehydrogenative coupling of benzyl alcohol with a range of amines (aliphatic, aromatic and heterocyclic). The reactions were

  一类新的半夹心的（η 6 - p -cymene）钌（II）配合物的2-氨基芴衍生物的[Ru（η支持6 - p -cymene）（CL）（L）]（大号 = 2 - （（ （9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）苯酚（L 1），2-（（（（9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）-3-甲氧基苯酚（L 2），1-（（（ 9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）萘-2-醇（L 3）和N-（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）-9H-芴-2-胺（L 4））合成。所有化合物均通过分析和光谱技术（IR，UV-Vis，NMR）以及质谱进行了充分表征。的[Ru（η复合物的固态分子结构6 - p -cymene）（CL）（L 2）]，[茹（η 6 - p -cymene）（CL）（L 3）]和[茹（η 6 ‐ p‐ cymene）（Cl）（L 4）]显示2-氨基芴和p苏木基部分以三足钢琴凳的几何形状与钌（II）配合。合成的络合物用作催
• Copper(ii)-catalyzed trifluoromethylation of N-aryl imines
  作者：Yong-Qiang Zhang、Ji-Dan Liu、Hao Xu

  DOI：10.1039/c3ob41283k

  日期：——

  Methods for imine trifluoromethylation are of great importance because amines with trifluoromethylated stereogenic centers are useful building blocks for synthetic chemistry and drug discovery. Herein, we describe a new copper(II)-catalyzed imine trifluoromethylation method without the use of Lewis base activators, presumably through cooperative activation.

  亚胺三氟甲基化的方法非常重要，因为具有三氟甲基化立体异构中心的胺是合成化学和药物发现的有用组成部分。在这里，我们描述了一种新的铜（II）催化的亚胺三氟甲基化方法，该方法不使用路易斯碱活化剂，大概是通过协同活化。
• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。
• Bi-functional catalyst of porous N-doped carbon with bimetallic FeCu for solvent-free resultant imines and hydrogenation of nitroarenes
  作者：Kaizhi Wang、Wenbing Gao、Pengbo Jiang、Kai Lan、Ming Yang、Xiaokang Huang、Lei Ma、Fang Niu、Rong Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.029

  日期：2019.3

  The efficient and stable catalyst applied to the transformation of amines into the corresponding imines and hydrogenation of nitroarenes under mild reaction conditions is reported. The catalytic performance of porous N-doped carbon with FeCu (FeCu@NPC) catalyst are tested by aromatic alcohol-based N-alkylated of amines with solvent-free and hydrogenation of nitroarenes via N2H4 center dot H2O. The results proved that the yield of these two reactions are all over 99.9% under optimum condition. Moreover, the synergistic effect of the catalyst for N-alkylated reaction was investigated through the kinetic study. The catalyst can be easily separated from reaction system by an external magnetism, and can be recycled and reutilized for at least 4 runs with conversions are all over 75%. The study of the catalyst indicated that it was suitable for the reactions in industry. Hence, the catalysis process by the inexpensive metals-based catalyst is green and sustainable.