N-benzyl-N’-(4-nitrophenyl)thiourea | 29806-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N’-(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea；1-benzyl-3-p-nitrophenylthiourea
• CAS: 29806-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: MSUCRWIDBACISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N’-(4-nitrophenyl)thiourea 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N'-(4-nitrophenyl)methanediimine
  参考文献：
  名称：

  超声辅助从硫脲合成取代的胍

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为廉价的脱硫试剂开发了超声波辅助合成胍衍生物。在随后与芳族或脂族胺反应之前，1，3-烷基芳基-和1，3-二芳基-硫脲都迅速转化为碳二亚胺。该方法允许在温和条件下以最少的溶剂使用率快速获得高取代的胍，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-benzyl-N’-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• A model for a solvent-free synthetic organic research laboratory: click-mechanosynthesis and structural characterization of thioureas without bulk solvents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、László Fábián、Mirjana Eckert-Maksić、Scott L. Childs、David G. Reid、Melinda J. Duer、Ivan Halasz、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c2gc35799b

  日期：——

  The mechanochemical click coupling of isothiocyanates and amines has been used as a model reaction to demonstrate that the concept of a solvent-free research laboratory, which eliminates the use of bulk solvents for either chemical synthesis or structural characterization, is applicable to the synthesis of small organic molecules. Whereas the click coupling is achieved in high yields by simple manual grinding of reactants, the use of an electrical, digitally controllable laboratory mill provides a rapid, quantitative and general route to symmetrical and non-symmetrical aromatic or aromatic–aliphatic thioureas. The enhanced efficiency of electrical ball milling techniques, neat grinding or liquid-assisted grinding, over manual mortar-and-pestle synthesis is demonstrated in the synthesis of 49 different thiourea derivatives. Comparison of powder X-ray diffraction data of mechanochemical products with structural information found in the Cambridge Structural Database (CSD), or obtained herein through single crystal X-ray diffraction, indicates that the mechanochemically obtained thiourea derivatives are pure in a chemical sense, but can also demonstrate purity in a supramolecular sense, i.e. in all structurally explored cases the product consisted of a single polymorph. As an extension of our previous work on solvent-free synthesis of coordination polymers, it is now demonstrated that such polymorphic and chemical purity of selected thiourea derivatives, the latter being evidenced through quantitative reaction yields, can enable the direct solvent-free structural characterization of mechanochemical products through powder X-ray diffraction aided by solid-state NMR spectroscopy.

  异硫氰酸酯与胺的机械化学点击偶联反应已被用作模型反应，证明了无溶剂研究实验室的概念适用于小有机分子的合成，该概念消除了化学合成或结构表征中对大量溶剂的使用。虽然通过简单手动研磨反应物可以实现高产率的点击偶联，但使用电动、数字可控的实验室研磨机提供了一种快速、定量且普遍适用的方法，用于合成对称和非对称的芳香或芳香-脂肪族硫脲。与手工研钵合成相比，电动球磨技术（干磨或液体辅助研磨）在合成49种不同的硫脲衍生物中展示了其效率的提升。通过将机械化学产品的粉末X射线衍射数据与剑桥结构数据库（CSD）中的结构信息或通过单晶X射线衍射获得的信息进行比较，表明机械化学合成的硫脲衍生物在化学意义上是纯净的，同时在超分子意义上也可以是纯净的，即在所有结构探索的情况下，产品只包含一种多晶型物。作为我们之前关于无溶剂合成配位聚合物工作的延伸，现在证明了选定的硫脲衍生物的多晶型和化学纯度（后者通过定量反应产率得到证实）能够通过粉末X射线衍射辅助的固态核磁共振光谱直接进行无溶剂的结构表征。
• Isoprenyl-thiourea and urea derivatives as new farnesyl diphosphate analogues: Synthesis and in vitro antimicrobial and cytotoxic activities
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Montserrat Argandoña、Margarita Vega-Holm、Carlos Palo-Nieto、Estefanía Burgos-Morón、Miguel López-Lázaro、Carmen Vargas、Joaquín J. Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.042

  日期：2012.12

  A series of new isoprenyl-thiourea and urea derivatives were synthesized by the reaction of alkyl or aryl isothiocyanate or isocyanate and primary amines. The structures of the compounds were established by 1H NMR, 13C NMR, MS, HRMS and elemental analysis. The new compounds were screened for in vitro antimicrobial activity against seven strains representing different types of gram-positive and gram-negative

  通过烷基或芳基异硫氰酸酯或异氰酸酯与伯胺的反应，合成了一系列新的异戊二烯基-硫脲和脲衍生物。化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，HRMS和元素分析确定。对新化合物进行了体外筛选对代表不同类型革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的七种菌株的抗菌活性。超过三分之一的合成化合物显示出对测试菌株的可变抑制活性。对于具有3-甲基-2-丁烯基，异丁基或异戊基和具有吸电子取代基的芳环的那些硫脲类似物，发现了最佳的抗菌活性。还对新化合物进行了抗肿瘤活性的初步筛选。芳环中高度亲脂性基团和吸电子基团的存在增强了合成化合物的抗癌活性，在大多数情况下显示出比对照更高的活性。
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。
• The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas
  作者：Gil Mendes Viana、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Jonas de Araújo Ferrão、Alessandro Bolis Costa Simas、Marcela Guariento Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.045

  日期：2013.2

  We report a straightforward and efficient reaction protocol for the syntheses of substituted ureas via treatment of thioureas with aqueous potassium dichloroiodate (KICl2). By tuning the reaction condition, thioureas bearing activated N-aryl substituents may undergo either selective oxidation or sequential oxidation and iodination, forming iodoaryl ureas in the latter case.

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。
• Synthesis and Characterisation of [(en)2Co]3+ Complexes Coordinated by Substituted Thiourea Ligands
  作者：Lee Roecker、Mohammed Aiyegbo、Aladdin Al-Haddad、Emily Fletcher、Ravi Kc、Jason Hurst、Timothy Lane、Ryan Larsen、Nicholas Noinaj、Say Lee Teh、Samuel K. Wade、Sean Parkin

  DOI：10.1071/ch13150

  日期：——

  spectroscopy . Twelve para-substituted and one meta-substituted ligands were studied: N,N′-dibenzylthiourea (1a); N-(R)phenyl-N′-benzylthiourea R = H (2a), NO2 (2b), CH3 (2c)}; N-(R)phenyl-N′-(R′)phenylthiourea R, R′: H, H (3a), H, CH3 (3b), OCH3, NO2 (3c), CH3, NO2 (3d)}; N-methyl-N′-(R)phenylthiourea R = H (4a), CH3 (4b), OCH3 (4c), NO2 (4d), 3-CH3 (4e)}. The solid state structure (X-ray) of one isomer

  当与[（en）2 Co（OSO 2 CF 3）2 ] +在四亚甲基砜中反应时，取代的硫脲配体以双齿方式结合，通过硫原子和去质子化的硫脲氮原子形成四元环。不对称配体的反应导致配位异构体的形成，其中一些可以通过使用Sephadex SPC-25的柱色谱法分离。配位异构体易于根据可见和1 H NMR光谱进行区分。研究了十二个对位取代和一个对位取代的配体：N，N'-二苄硫脲（1a）; N-（R）苯基-N'-苄硫脲R = H（2a），NO 2（2b），CH 3（2c）}；N-（R）苯基-N '-（R'）苯基硫脲R，R'：H，H（3a），H，CH 3（3b），OCH 3，NO 2（3c），CH 3，NO 2（3d）}; N-甲基-N '-（R）苯硫脲R = H（4a），CH 3（4b），OCH 3（4c），NO 2（4d），3-CH 3（4e）}。的一种异构体的固态结构（X射线）共4a中作为它的高氯酸盐确认由提出的配位模式1个H