2', 3'-O-isopropylideneuridine | 40093-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2', 3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 2,3-isopropylideneuridine；2’,3’-isopropylideneuridine；2',3'-O-Isopropyliden-uridin；O^2'_,O3'-isopropylidene-uridine；1-[(3aS,4S,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40093-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: GFDUSNQQMOENLR-LKEDHPFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2', 3'-O-isopropylideneuridine 在 碘仿 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过蓝光促进的碘化反应，可扩展且无磷的醇转化为碳-杂原子键。

  摘要：

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03373
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 尿嘧啶核苷 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2', 3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三烯丙酯进行磷酸化的简便方法

  摘要：

  描述了使用亚磷酸三烯丙酯将醇，酚，糖和核苷磷酸化的直接方法。从伯醇或仲醇，以高产率到高产率获得相应的二烯丙基保护的磷酸化化合物。发现该方法对伯醇是选择性的，并且适用于多种简单和功能化的醇，包括氨基酸，碳水化合物和核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.030

文献信息

• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE ET DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017156380A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to certain N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of a Zika virus infection.

  这项披露涉及某些N4-羟基胞嘧啶衍生物，相关组合物和方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗或预防寨卡病毒感染。
• The first silicon(iv) phthalocyanine–nucleoside conjugates with high photodynamic activity
  作者：Xiao-Min Shen、Bi-Yuan Zheng、Xiu-Rong Huang、Lei Wang、Jian-Dong Huang

  DOI：10.1039/c3dt50910a

  日期：——

  A series of novel silicon(IV) phthalocyanines conjugated axially with different nucleoside moieties (uridine, 5-methyluridine, cytidine, and 5-N-cytidine derivatives) have been synthesized and evaluated for their photodynamic activities. The uridine-containing compound 1 exhibits the highest photocytotoxicity against HepG2 human hepatocarcinoma cells with an IC50 value as low as 6 nM, which can be attributed to its high cellular uptake and non-aggregated nature in the biological media. This compound shows high affinity toward the mitochondria of HepG2 cells and causes cell death mainly through apoptosis upon illumination. The result indicates that 1 is a highly promising photosensitizer for photodynamic therapy.

  一系列新颖的硅（IV）酞菁化合物轴向共轭了不同的核苷酸基团（尿苷、5-甲基尿苷、胞苷及其5-N-衍生物）已经被合成并评价了它们的光动力活性。含尿苷的化合物1对人类肝癌细胞HepG2显示出最高的细胞光毒性，IC50值低至6nM，这可以归因于其高效的细胞摄取和在生物介质中的非聚集特性。该化合物对HepG2细胞的线粒体显示出高度亲和性，并在光照下主要通过凋亡途径诱导细胞死亡。结果表明，1是一种极具前景的光敏剂，适用于光动力疗法。
• A convenient method for phosphorylation using triallyl phosphite
  作者：Si-Zhe Li、Mohammed Ahmar、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.030

  日期：2015.8

  direct method for the phosphorylation of alcohols, phenols, saccharides and nucleosides using triallyl phosphite is described. From primary or secondary alcohols, the corresponding diallyl-protected phosphorylated compounds are obtained in good to high yields. The method was found to be selective for primary alcohols and to be applicable to diverse simple and functionalized alcohols, including amino acids

  描述了使用亚磷酸三烯丙酯将醇，酚，糖和核苷磷酸化的直接方法。从伯醇或仲醇，以高产率到高产率获得相应的二烯丙基保护的磷酸化化合物。发现该方法对伯醇是选择性的，并且适用于多种简单和功能化的醇，包括氨基酸，碳水化合物和核苷。
• Scalable and Phosphine-Free Conversion of Alcohols to Carbon–Heteroatom Bonds through the Blue Light-Promoted Iodination Reaction
  作者：Bin Liu、W. Zachary Elder、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03373

  日期：2020.3.6

  are associated with difficulty in purification of the by-products. To overcome these challenges, here, we report a simple route toward the diverse conversion of alcohols via an SN2 pathway, in which blue light-promoted iodination is used to form alkyl iodide intermediates from simple unreactive alcohols. The scope of the process tolerates a range of nucleophiles to construct C-N, C-O, C-S, and C-C

  有机化学的基本和高度有价值的转化之一是醇的亲核取代。传统上，这些反应需要采用化学计量危险试剂的策略，并且难以纯化副产物。为了克服这些挑战，在这里，我们报告了一种通过SN2途径实现多元醇转化的简单途径，其中使用蓝光促进的碘化作用由简单的未反应的醇形成烷基碘化物中间体。该方法的范围容许构建CN，CO，CS和CC键的亲核试剂的范围。此外，我们还证明了该方法可用于药物的制备和后期功能化，如巯基内酯，丁氧卡因和普拉莫星的合成所突出。