4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one | 518291-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 518291-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: OHMFJLJABNMKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 、 4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以16%的产率得到5-piperidino-1-[4-(3-piperidinopropoxy)phenyl]pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯酮和相关的甘露糖碱可能是杀精剂和HIV包膜糖蛋白-CD4相互作用的抑制剂。

  摘要：

  制备了几种适当取代的4-（二烷基氨基-烷基）-取代的苯乙烯基-烷基酮或苯乙酮，并进行曼尼希反应，得到的化合物将同时包含α，β-不饱和酮基和具有或不具有另一个的取代的氨基甲基官能团在4位的烯基部分。评估了所制备化合物的杀精活性。发现几种化合物2d，4a和4e在0.005％浓度下具有杀精活性，而化合物2a，2c，2f，3a和4b在0.01％浓度下具有活性。化合物2a，2c，3a，4a和4e也抑制重组HIV Env和CD4之间的相互作用。在这些化合物中，发现化合物2c最具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01292-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 对羟基亚苄基丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯酮和相关的甘露糖碱可能是杀精剂和HIV包膜糖蛋白-CD4相互作用的抑制剂。

  摘要：

  制备了几种适当取代的4-（二烷基氨基-烷基）-取代的苯乙烯基-烷基酮或苯乙酮，并进行曼尼希反应，得到的化合物将同时包含α，β-不饱和酮基和具有或不具有另一个的取代的氨基甲基官能团在4位的烯基部分。评估了所制备化合物的杀精活性。发现几种化合物2d，4a和4e在0.005％浓度下具有杀精活性，而化合物2a，2c，2f，3a和4b在0.01％浓度下具有活性。化合物2a，2c，3a，4a和4e也抑制重组HIV Env和CD4之间的相互作用。在这些化合物中，发现化合物2c最具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01292-2

文献信息

• Substituted acrylophenones and related mannich bases as possible spermicides and inhibitors of HIV envelope glycoprotein–CD4 interaction
  作者：Niharika Kumaria、Anil Kumar Dwivedi、Jagdamba Prasad Maikhuri、Gopal Gupta、Saman Habib、Janak Dulari Dhar、Satyawan Singh

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01292-2

  日期：2002.11

  subjected to the Mannich reaction to yield compounds that would incorporate both alpha,beta-unsaturated keto groups and a substituted aminomethyl function with or without another olefinic moiety at position 4. The spermicidal activity of the prepared compounds was evaluated. Several compounds 2d, 4a and 4e were found to possess spermicidal activity at 0.005% concentration, while compounds 2a, 2c, 2f, 3a and

  制备了几种适当取代的4-（二烷基氨基-烷基）-取代的苯乙烯基-烷基酮或苯乙酮，并进行曼尼希反应，得到的化合物将同时包含α，β-不饱和酮基和具有或不具有另一个的取代的氨基甲基官能团在4位的烯基部分。评估了所制备化合物的杀精活性。发现几种化合物2d，4a和4e在0.005％浓度下具有杀精活性，而化合物2a，2c，2f，3a和4b在0.01％浓度下具有活性。化合物2a，2c，3a，4a和4e也抑制重组HIV Env和CD4之间的相互作用。在这些化合物中，发现化合物2c最具活性。