tert-butyl N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate | 112228-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 112228-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: UXCILZJYSIVHNB-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-103.5 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  470.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-5-((S)-1-Amino-2-cyclohexyl-ethyl)-3-isobutyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of structurally novel CCR1 antagonists derived from a hydroxyethylene peptide isostere template

  摘要：

  The present manuscript details the discovery and early fundamental structure-activity relationship studies, involving compound 3, a novel hydroxyethylene peptide isostere derived molecule that provides micromolar inhibition of CCL3 binding to its receptor CCR1. Initial studies established this screening hit as a legitimate lead for further medicinal chemistry optimization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4RS, 5S)-6-cyclohexyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-hexynate 在 Pd-BaSO₄ 钾硼氢 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-cyclohexyl-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nishi, Takahide; Kataoka, Mitsuru; Morisawa, Yasuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1993 - 1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NISHI, TAKAHIDE;KATAOKA, MITSURU;MORISAWA, YASUHIRO, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 1993-1996
  作者：NISHI, TAKAHIDE、KATAOKA, MITSURU、MORISAWA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KLEINMAN, EDWARD F.;ROSATI, ROBERT L.;BINDRA, JASJIT S.
  作者：KLEINMAN, EDWARD F.、ROSATI, ROBERT L.、BINDRA, JASJIT S.

  DOI：——

  日期：——