1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)ethanone | 21357-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)ethanone
• 英文别名: 5-Chlor-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin；7-Acetyl-8-hydroxy-5-chlor-chinolin；5-Chloro-8-hydroxy-7-quinolyl methyl ketone
• CAS: 21357-28-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: DUDWOIMQVHFEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)ethanone 在 palladium diacetate (S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[5-chloro-8-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)quinolin-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1

文献信息

• Pyranoquinolines. Part I. Syntheses and ultraviolet absorption characteristics of 6-chloro-4<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>h</i>]quinoline-4-ones
  作者：D. R. Patel、C. S. Choxi、S. R. Patel

  DOI：10.1139/v69-013

  日期：1969.1.1

  6-Chloro-2-phenyl and 2-p-anisyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-4-ones, their 2,3-dihydro and 3-hydroxy derivatives, and 6-chloro-3-benzoyl-2-phenyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-4-one are synthesized by the application of appropriate flavonoid syntheses to 5-chloro-7-acetyl-8-hydroxyquinoline (5). 5 was formed on Friedel–Crafts acetylation of 5-chloro-8-methoxy and -8-hydroxyquinolines. Ultraviolet spectra of 5 are studied at three different pH's in aqueous ethanol and those of the pyranoquinolines are studied in ethanolic solutions and compared with those of their corresponding simple flavonoids.

  6-氯-2-苯基和2-对甲氧基苯基-4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-4-酮，它们的2,3-二氢和3-羟基衍生物，以及6-氯-3-苯甲酰基-2-苯基-4H-吡喃并[3,2-h]喹啉-4-酮通过适当的黄酮合成方法合成，用于5-氯-7-乙酰基-8-羟基喹啉（5）。 5是通过对5-氯-8-甲氧基和-8-羟基喹啉的弗里德尔-克拉夫斯乙酰化形成的。 在水乙醇中对5的紫外光谱进行了研究，分别在三种不同的pH下进行了研究，并在乙醇溶液中研究了吡喃喹啉的紫外光谱，并与其对应的简单黄酮进行了比较。
• SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110183985A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R 1 , R 2 , Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US08680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R1, R2, Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的活性，并且可用于治疗与PI3K活性相关的疾病，例如炎症性疾病，免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• Photochrome Substanzen
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0362771A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel wobei R₀ ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R₁ - R₄ : ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C₁ - C₄), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluormethyl ist, oder R₁ und R₂ oder R₃ und R₄ oder R₂ und R₃ Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.

  描述了通式如下的金刚烷螺杂环戊烷和金刚烷螺(1.3)恶嗪 其中 R₀ 是来自 H、卤素、O-烷基、N-烷基系列的取代基、 R₁-R₄：H、烷基、芳基、亚烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基苯基、萘基、杂芳基、OH、烷氧基（C₁ - C₄）、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基中的取代基，或 R₁ 和 R₂ 或 R₃ 和 R₄ 或 R₂ 和 R₃ 是具有 4-8 个 C 原子的融合芳环或杂芳环或烷环的一部分。
• [EN] PHOTOCHROMIC SUBSTANCES
  申请人：OPTISCHE WERKE G. RODENSTOCK

  公开号：WO1990003379A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (DE) Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel (1), wobei R0 ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R1-R4 ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C1-C4), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluoromethyl ist, oder R1 und R2 oder R3 und R4 oder R2 und R3 Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.(EN) The specification describes adamantanospiroheteroatomatepyranes and adamantanospiro(1.3)oxazines of general formula (1), where: R0 is a substituent from the series H, halogen, O-alkyl, N-alkyl; R1-R4 is a substituent from the series H, alkyl, aryl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl, OH, alkoxy (C1-C4), halogen, alkylamino, dialkylamino, cyanide and trifluoromethyl, or R1 and R2 or R3 and R4 or R2 and R3 are constituents of a condensed aromatic of heteroaromatic ring or an alkane ring with 4 to 8 C atoms.(FR) Adamantanospirohétéroatomatepyranes et adamantanospiro(1.3)oxazines de formule générale (1) où R0 est un substituant de la série H, halogène, O-alkyle, N-alkyle, R1-R4 un substituant de la série H, alkyle, aryle, phényle substitué, naphtyle, hétéroaryle, OH, alkoxy (C1-C4), halogène, akylamino, dialkylamino, cyanogène et trifluorométhyle, ou R1 et R2 ou R3 et R4 ou R2 et R3 sont des éléments d'un cycle aromatique ou hétéroaromatique condensé ou d'un cycle alcanique avec 4 à 8 atomes de C.

  描述了式(1)的金刚烷亚胺基环丙基化合物和金刚烷(1.3)氧嗪，其中R0是选自H、卤素、O-烷基、N-烷基的取代基；R1-R4各自选自H、烷基、芳基、取代的苯基、萘基、杂芳基、羟基、C1-C4烷氧基、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基的基团，或者R1和R2或者R3和R4或者R2和R3是缩合的芳香或杂环芳香环或具有4-8个碳原子的烷环的组成部分。