3,7-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1,6-octadiene | 59632-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1,6-octadiene
• 英文别名: <(dimethyl-1,5 ethyliden-1 hexen-4 yl-1)oxy> trimethyl silane；3,7-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,6-octadiene；TMS-trans-linalool oxide；Linalyl-trimethylsilyl-aether；3-(Trimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadien；Silane, [(1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-hexenyl)oxy]trimethyl-；3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 59632-77-8
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: GSRJPHNVKPGXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1,6-octadiene 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 作用下， 以 癸烷 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,7-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)-1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  超分子催化剂内的萜烯环化：离开基团控制的产物选择性和机理研究

  摘要：

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04480

文献信息

• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• A class of new silylating agents. II. A highly reactive reagent for introduction of the trimethylsilyl group.
  作者：Tarik Veysoglu、Lester A. Mitscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90302-8

  日期：1981.1

  Trimethylsilyl enol ethers of pentane-2,4-dione and methyl acetoacetate react rapidly with alcohols at room temperature without the need for catalytic assistance to give high isolated yields of trimethylsilyl ethers.

  戊烷-2,4-二酮和乙酰乙酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚在室温下与醇快速反应，而无需催化助剂，从而得到高分离产率的三甲基甲硅烷基醚。
• Ketene methyl trialkylsilyl acetals as effective silylating agents for alcohols, carboxylic acids, mercaptans, and amides
  作者：Y. Kita、J. Haruta、J. Segawa、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86575-8

  日期：——

  Silyl-proton exchange reactions with ketene methyl trialkylsilyl acetals proceeded rapidly and quantitatively under mild conditions. The preparative silylation of alcohols, carboxylic acids, mercaptans, and amides is described.

  与烯酮甲基三烷基甲硅烷基乙缩醛的甲硅烷基质子交换反应在温和条件下快速而定量地进行。描述了醇，羧酸，硫醇和酰胺的制备甲硅烷基化。
• Counterattack reagent hexamethyldisilane in the direct conversion of aldehydes, ketones, and allyl alcohols to allyltrimethylsilanes
  作者：Jih Ru. Hwu、Lung Ching. Lin、Ben Ruey. Liaw

  DOI：10.1021/ja00229a071

  日期：1988.10

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'hexamethyldisilane sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethylsilanes

  Trois nouvelles methodes d'utilisation de l'六甲基乙硅烷sont decrites, permettant la conversion d'alcools allyliques, d'enaldehydes, d'enones, d'aldehydes et de cetones en allyltrimethyl很强的
• Reversal Phenomenon of Reaction Velocity in a Mixed Reaction System:  Silylations between Simple Alcohols and α- or β-Hydroxyketones Using Anilinosilanes and Catalytic TBAF Agent
  作者：Akira Iida、Chihiro Hashimoto、Tomonori Misaki、Yukiteru Katsumoto、Yukihiro Ozaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo070081i

  日期：2007.6.1

  We encountered a unique phenomenon of reaction velocity reversal during the silylation between mixed simple alcohols (A; AOH) and α- or β-hydroxyketones (B; BOH). The present reaction system using anilinosilanes 1a [PhNH(TMS)] (TMS-A) and 1b [PhNH(TES)] (TES-A) with the catalytic TBAF (0.02 equiv) reagent showed that the order of silylation−velocity between the independent system and the mixed system

  在混合的简单醇（A ; AOH）与α-或β-羟基酮（B ; BOH）之间的甲硅烷基化过程中，我们遇到了一个独特的反应速度逆转现象。使用苯胺硅烷1a [PhNH（TMS）]（TMS-A）和1b [PhNH（TES）]（TES-A）与催化TBAF（0.02当量）试剂的本反应系统显示，独立的系统和混合系统被区别地逆转[ν甲>ν乙≈ν B（混合） >ν A（混合）]。总共七个例子表明了其高度通用性：AOH =芳樟醇，3-辛醇；BOH =缬草素，安息香，5-羟基-4-甲基-3-十一碳烷酮。时变红外光谱分析合理地支持了这种推测。