6-t-Butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,8-octadiene | 89155-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-t-Butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,8-octadiene
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene；t-Butyl(1,5-dimethyl-1-vinylhex-4-enyloxy)dimethylsilane；tert-butyl-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 89155-68-0
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: PPKDMKJOKRPBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-t-Butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,8-octadiene 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  P（MeNCH2CH2）3N：叔丁基二甲基甲硅烷基醚脱甲硅基的有效催化剂

  摘要：

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。

  DOI：

  10.1021/jo991591i
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-t-Butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-2,8-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• A Convenient Method for Protection and Deprotection of Alcohols and Phenols as Alkylsilyl Ethers Catalyzed by Iodine Under Microwave Irradiation
  作者：Ira Saxena、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1081/scc-120026335

  日期：2003.12.1

  Abstract Irradiation of alcohols or phenols with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) or trimethylsilyl chloride (TMSCl) in presence of catalytic amount (20 mol%) of iodine in a microwave oven for 2 min gives the corresponding silyl ethers in excellent yield. Iodine in methanol deprotects the silyl ether into its parent alcohol or phenol under similar reaction conditions.

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。
• Diisopropylethylamine: An effective catalyst for the introduction of the t-butyldimethylsilyl group
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99846-0

  日期：1984.1

  The rapid reaction of t-butyldimethylchlorosilane with alcohols catalysed by diisopropylethylamine at room temperature gave high isolated yields of the t-butyldimethylsilyl ethers.

  叔丁基二甲基氯硅烷与二异丙基乙胺在室温下催化的醇快速反应，可得到高分离度的叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• Chemoselective and stereoselective lithium carbenoid mediated cyclopropanation of acyclic allylic alcohols
  作者：M. J. Durán-Peña、M. E. Flores-Giubi、J. M. Botubol-Ares、L. M. Harwood、I. G. Collado、A. J. Macías-Sánchez、R. Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c5ob02617b

  日期：——

  and the corresponding dihaloalkane has been evaluated. The reaction occurs in a chemo and stereoselective manner, which is consistent with a directing effect from the oxygen of the allylic moiety. Furthermore, a set of polyenes containing allylic hydroxyl or ether groups were chemoselectively and stereoselectively converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropanes in one single step in moderate

  已评估了香叶醇与由n -BuLi生成的不同锂类胡萝卜素与相应的二卤代烷烃的反应。该反应以化学和立体选择性的方式发生，这与来自烯丙基部分的氧的指导作用是一致的。此外，一组含有烯丙基羟基或醚基团的多烯的均化学选择性和立体选择性地转化为相应的宝石-dimethylcyclopropanes在一个单一步骤中中度至以锂介导的良好的产率产生卡宾原位通过反应Ñ正丁基锂和2， 2-二溴丙烷。
• Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols
  作者：Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b107447b

  日期：2001.11.22

  A highly efficient method of silylation using a novel agent, Si-BEZA (silylbenzamide), together with a pyridinium triflate catalyst was developed, wherein a variety of silyl groups can be introduced into sterically crowded alcohols under mild conditions.

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。
• Organic Reactions at High Pressure; The Effect of Pressure Change Upon Reaction Rates of Bimolecular Processes
  作者：William G. Dauben、John M. Gerdes、Gary C. Look

  DOI：10.1055/s-1986-31693

  日期：——

  A pressure study has been performed by subjecting the four bimolecular reactions depicted in Scheme A to 1-15 kbar (0.1-1.5 GPa) pressures. Based on product yields, the rates of these reactions appear to be significantly enhanced under 4 kbar pressure and greatly enhanced under 10 to 15 kbar pressures.

  通过对方案A中描绘的四个双分子反应施加1-15 kbar（0.1-1.5 GPa）压力，进行了压力研究。根据产物产率，这些反应的速率在4 kbar压力下显著增强，在10到15 kbar压力下则大幅增强。