ethyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-diazo-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: KLYRDKBJXNXFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate 在 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 5-methyl-1,2,3-triazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪1-氧化物脱氧合成1,2,3-三嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便、有效且廉价的方法，用于通过使用亚磷酸三烷基酯对 1,2,3-三嗪 1-氧化物进行脱氧来合成 1,2,3-三嗪衍生物。亚磷酸三乙酯比亚磷酸三甲酯更具反应性，并且两种亚磷酸酯在这些反应中形成它们相应的磷酸酯。该程序以高收率干净地提供了一系列芳香族和脂肪族取代的 1,2,3-triazine-4-carboxylate 衍生物。在 5 位具有脂肪族取代基的 1,2,3-三嗪-4-羧酸盐 1-氧化物的脱氧过程中，还获得了作为次要产物的意外 1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02484
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride 在 2-(3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropyl)benzenediazonium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a

文献信息

• C6-Selective Direct Alkylation of Pyridones with Diazo Compounds under Rh(III)-Catalyzed Mild Conditions
  作者：Debapratim Das、Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Santanu Chand、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02349

  日期：2016.2.5

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient C6-alkylation of 2-pyridones has been achieved successfully with α-diazo carbonyl compounds. The developed method is simple, mild, and highly regioselective with a broad range of substrate scope. The regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen center of the pyridone ring. The directing group can be easily removed, and the only

  用α-重氮羰基化合物成功地实现了Rh（III）催化的2-吡啶酮的高效C6-烷基化。所开发的方法简单，温和且具有高区域选择性，并具有广泛的底物范围。区域选择性由连接至吡啶酮环的氮中心的吡啶基取代基指导。引导基团可以容易地除去，并且唯一形成的副产物是氮。此外，在开发的条件下，其他类似的杂环支架也可以被区域选择性地官能化。
• Rh2(OAc)4-catalyzed 2,3-migration of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds: an efficient synthesis of ferrocene-containing α,β-unsaturated esters
  作者：Shufeng Chen、Yan Du、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1039/c3ra48071b

  日期：——

  A series of β-ferrocenecarboxyl α-diazocarbonyl compounds were prepared by the reaction of ferrocenoyl chloride with β-hydroxyl α-diazocarbonyl compounds in the presence of pyridine. The diazo decomposition of these ferrocene-containing diazocarbonyl compounds with Rh2(OAc)4 resulted in 2,3-ferrocenecarboxyl migration to give ferrocene-containing α,β-unsaturated esters in high yields.

  一系列β-铁烯酰羧酸α-重氮碳酰基化合物通过铁烯酰氯与β-羟基α-重氮碳酰基化合物在吡啶存在下反应制备而成。这些含铁烯的重氮碳酰基化合物与Rh2(OAc)4发生重氮分解，导致2,3-铁烯酰迁移，从而高产率地得到含铁烯的α,β-不饱和酯。
• A switch to vinylogous reactivity of vinyl diazo esters for the C–H allylation of benzamides by merging cobalt and photoredox catalysis
  作者：Nandkishor Prakash Khot、Nitish Kumar Deo、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc05332b

  日期：——

  Herein, a de novo vinylogous reactivity of vinyl diazo esters in the C–H bond allylation of benzamides has been developed by coalescing cobalt and photoredox catalysis via C–H activation/allyl carbene migratory insertion. A close relationship between the high valent cobalt catalyst and the photocatalyst has been found to be crucial for this reactivity. The reaction uses oxygen as the sole oxidant and

  在此，通过C-H 活化/烯丙基卡宾迁移插入聚结钴和光氧化还原催化，开发了乙烯基重氮酯在苯甲酰胺的 C-H 键烯丙基化中的从头插烯反应性。已发现高价钴催化剂和光催化剂之间的密切关系对于这种反应性至关重要。该反应使用氧气作为唯一的氧化剂，并产生良性氮作为唯一的副产品。对于乙烯基重氮酯和苯甲酰胺，该反应显示出良好的底物范围。该协议的实用性通过几个生物活性分子的后期功能化得到证明。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective and Divergent Reactions of Vinyldiazo Esters with Nitrones: Synthesis of Highly Functionalized Diazo Compounds
  作者：Katarina Stefkova、Michael G. Guerzoni、Yara van Ingen、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04198

  日期：2023.1.27

  transition-metal-free, highly diastereoselective Lewis acid catalyzed methodology toward the synthesis of isoxazolidine-based diazo compounds from the reaction between vinyldiazo esters and nitrones. Interestingly, the isoxazolidine products were identified to have contrasting diastereoselectivity to previously reported metal-catalyzed reactions. Furthermore, the same catalyst can be used with enol

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。
• Photoredox‐Enabled Self‐(3+2) Cyclization of Vinyldiazo Reagents: Synthesis of Cyclopentenyl <i>α</i>‐Diazo Compounds
  作者：Weiyu Li、Sen Li、Claire Empel、Rene M. Koenigs、Lei Zhou

  DOI：10.1002/anie.202309947

  日期：2023.10.16

  A novel self-(3+2) cycloaddition of vinyldiazo compounds is described, providing cyclopentene derivatives with conservation of one diazo functional group. The reaction involves an unprecedented single electron oxidation of vinyldiazo compounds using iridium photocatalysis.

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。