11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-one
• 英文别名: 11-[1,1-dimethylethyl]-9-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizine；4-tert-butyl-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),4,8-tetraen-6-one
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: DEYGKLQKPCICNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 11-(tert-butyl)-9-((E)-2-((E)-3-((E)-2-(11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  明亮的 Chromenylium Polymethine 染料可通过短波红外检测实现快速的四色体内成像

  摘要：

  电磁光谱的短波红外（SWIR，1000-2000 nm）区域内的光学成像使小鼠的高分辨率和高对比度成像成为可能，非侵入性。聚甲川染料具有窄吸收光谱和高吸收系数，是快速和多路 SWIR 成像的最佳探针。在这里，我们通过在整个近红外 (700–1000 nm) 区域中获得具有不同激发波长的更亮的聚甲川染料来扩展 SWIR 成像中的多路复用能力。在黄鎓多甲川染料支架的基础上，我们探索了在 2 位具有官能团取代的衍生物，被视为 chromenylium 多甲川染料。报道的染料降低了非辐射率并增强了发射性能，以 300 fps 的单色和 100 fps 的三色对小鼠进行非侵入性成像。结合含有红移聚氯丁二烯黄酮杂环和吲哚菁绿的聚甲川染料，具有分离良好的激发波长的不同通道提供非侵入性视频速率四种颜色的活体成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11599
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 9-hydroxyjulolidine 反应 48.0h， 以60%的产率得到11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES
  [FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE

  摘要：

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。

  公开号：

  WO2020118116A1

文献信息

• Benzpyrylium dyes, and processes for their preparation and use
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05262549A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  4-[3-(benz[b]pyran-4-ylidene)prop-1-enyl]benz[b]pyrylium, 4-[5-(4H-benz[b]pyran-4-ylidene)penta-1,3-dienyl]benz[b]pyrylium and 4-[7-(4H-benz[b]pyran-4-ylidene)hepta-1,3,5-trienyl]benz[b]pyrylium dyes, wherein at least one of the benzpyrylium nuclei carries at its 2-position a substituent in which a non-aromatic carbon atom is bonded directly to the benzpyrylium nucleus, subject to the proviso that if the or each 2-substituent contains an aromatic nucleus, this aromatic nucleus is not conjugated with the benzpyrylium nucleus, are useful as visible and near infra-red absorbers, having high extinction coefficients and a reduced tendency to develop absorptions at shorter wavelengths when dispersed in polymeric media.

  4-[3-(苯并[b]吡喃-4-亚甲基)丙烯基]苯并[b]吡啉、4-[5-(4H-苯并[b]吡喃-4-亚甲基)戊-1,3-二烯基]苯并[b]吡啉和4-[7-(4H-苯并[b]吡喃-4-亚甲基)庚-1,3,5-三烯基]苯并[b]吡啉染料，其中至少一个苯并吡啉核在其2-位携带取代基，该取代基中的非芳香碳原子直接与苯并吡啉核键合，但前提是如果每个2-取代基包含芳香核，则该芳香核不与苯并吡啉核共轭。它们可用作可见光和近红外吸收剂，具有高消光系数和在聚合介质中分散时发展吸收波长较短的倾向减少。
• HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210363124A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.
• US5262549A
  申请人：——

  公开号：US5262549A

  公开（公告）日：1993-11-16
• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020118116A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。
• Bright Chromenylium Polymethine Dyes Enable Fast, Four-Color <i>In Vivo</i> Imaging with Shortwave Infrared Detection
  作者：Emily D. Cosco、Bernardo A. Arús、Anthony L. Spearman、Timothy L. Atallah、Irene Lim、Olivia S. Leland、Justin R. Caram、Thomas S. Bischof、Oliver T. Bruns、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1021/jacs.0c11599

  日期：2021.5.12

  Optical imaging within the shortwave infrared (SWIR, 1000–2000 nm) region of the electromagnetic spectrum has enabled high-resolution and high-contrast imaging in mice, non-invasively. Polymethine dyes, with their narrow absorption spectra and high absorption coefficients, are optimal probes for fast and multiplexed SWIR imaging. Here, we expand upon the multiplexing capabilities in SWIR imaging by obtaining

  电磁光谱的短波红外（SWIR，1000-2000 nm）区域内的光学成像使小鼠的高分辨率和高对比度成像成为可能，非侵入性。聚甲川染料具有窄吸收光谱和高吸收系数，是快速和多路 SWIR 成像的最佳探针。在这里，我们通过在整个近红外 (700–1000 nm) 区域中获得具有不同激发波长的更亮的聚甲川染料来扩展 SWIR 成像中的多路复用能力。在黄鎓多甲川染料支架的基础上，我们探索了在 2 位具有官能团取代的衍生物，被视为 chromenylium 多甲川染料。报道的染料降低了非辐射率并增强了发射性能，以 300 fps 的单色和 100 fps 的三色对小鼠进行非侵入性成像。结合含有红移聚氯丁二烯黄酮杂环和吲哚菁绿的聚甲川染料，具有分离良好的激发波长的不同通道提供非侵入性视频速率四种颜色的活体成像。