1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 | 1658-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
• CAS: 1658-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD00005032
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LLCXJIQXTXEQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  191-192 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1693.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroacridine
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 1658-08-8
分子式： C13H17N

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9-nitroacridine-10-oxide
  参考文献：
  名称：

  选定的 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶-N(10)-氧化物的密度泛函理论分子建模和抗菌行为

  摘要：

  摘要 针对 12 种细菌和真菌菌株评估了一系列 9-取代的 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶-N(10)-氧化物的杀微生物和抗病原体特性。硝基-(2b) 和羟基-(5b) N-氧化物的抗菌活性谱最大，其次是氨基-N-氧化物(3b)。分子结构和前沿分子轨道的密度泛函理论 (DFT) 建模，即最高占据/最低未占据分子轨道 (HOMO/LUMO)，是通过在 M11/ktzvp 理论水平使用 GAMESS 2012 软件完成的，以便找到它们结构和电子参数。我们表明分子的平面性和吸电子基团的存在是其抗菌活性的优势。最后，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.003
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  catalytic啶衍生物在催化氢化中的异常反应性。实验与理论相结合的研究

  摘要：

  Rh / Al 2 O 3上a啶衍生物的加氢，已被研究。发现吡咯烷基取代基对还原途径和还原产物具有强烈的影响。当在未取代的a啶核上进行反应时，在8小时内完全转化。在相同条件下，当将吡咯烷取代基安置在a啶的中心环上（9位）时，获得的纯产物是两个侧向碳环均被还原而中心杂环未被还原。当吡咯烷取代基位于1-位时，获得纯的部分还原的中心杂环，但是该化合物被空气迅速再氧化。为了阐明这种取代作用，进行了理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.01.015

文献信息

• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• Hydrogenation of <i>N</i>-Heteroarenes Using Rhodium Precatalysts: Reductive Elimination Leads to Formation of Multimetallic Clusters
  作者：Sangmin Kim、Florian Loose、Máté J. Bezdek、Xiaoping Wang、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b09540

  日期：2019.11.6

  addi-tion, the hydrogenation of polyaromatic N-heteroarenes exhibited uncommon chemoselectivity. Studies into catalyst activation revealed that photochemical or thermal activation of (η5-C5Me5)Rh(bq)H induced C(sp2)-H reductive elimination and generated the bimetallic complex, [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]. In the presence of H2 both of the (η5-C5Me5)Rh(N-C)H precursors and [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]

  描述了一种用于氢化 N-杂芳烃的铑催化方法。使用有机金属预催化剂 (η5-C5Me5)Rh(NC)H（NC = 2-苯基吡啶基 (ppy) 或苯并[h]喹啉基（bq））。此外，聚芳族N-杂芳烃的氢化表现出不寻常的化学选择性。对催化剂活化的研究表明，(η5-C5Me5)Rh(bq)H 的光化学或热活化诱导 C(sp2)-H 还原消除并生成双金属配合物 [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq) Rh(η5-C5Me5)H]。在 H2 存在下，(η5-C5Me5)Rh(NC)H 前体和 [(η5-C5Me5)Rh(μ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H] 均转化为五金属氢化铑簇，(η5-C5Me5)4Rh5H7，其结构由核磁共振光谱、X射线和中子衍射确定。用每种分离的铑配合物进行吡啶氢化的动力学研究，以鉴定催化相关物质。数据与由未观察到的多金属簇促进的氢化催化最一致，其中形成 (η5-C5Me5)4Rh5H7
• Attenuation of London Dispersion in Dichloromethane Solutions
  作者：Robert Pollice、Marek Bot、Ilia J. Kobylianskii、Ilya Shenderovich、Peter Chen

  DOI：10.1021/jacs.7b06997

  日期：2017.9.20

  London dispersion constitutes one of the fundamental interaction forces between atoms and between molecules. While modern computational methods have been developed to describe the strength of dispersive interactions in the gas phase properly, the importance of inter- and intramolecular dispersion in solution remains yet to be fully understood because experimental data are still sparse in that regard

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，
• Yttrium-Catalyzed Addition of Benzylic CH Bonds of Alkyl Pyridines to Olefins
  作者：Bing-Tao Guan、Baoli Wang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201208867

  日期：2013.4.15

  Cationic half‐sandwich yttrium alkyl complexes catalyze the ortho‐selective benzylic CH addition of dialkyl pyridines to various olefins, such as ethylene, 1‐hexene, styrenes, and 1,3‐conjugated dienes, to afford new alkylated and allylated pyridine derivatives (see scheme; Cp=C5Me5). A cationic half‐sandwich yttrium picolyl species, such as [CpY(2‐CH2‐6‐CH3C5H3N)]+, has been confirmed to be a key

  阳离子半三明治式钇钇烷基络合物催化二烷基吡啶向各种烯烃（如乙烯，1-己烯，苯乙烯和1,3-共轭二烯）的邻位选择性苄基CH加成，以提供新的烷基化和烯丙基化的吡啶衍生物（参见方案； Cp ＝ C 5 Me 5）。阳离子半夹心钇吡啶甲基物种，如[CPY（2-CH 2 -6-CH 3 Ç 5 ħ 3 N）] +，已被证实是在这一转变的关键活性物质。
• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

表征谱图