3-(4-hydroxy-8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propionic acid | 1356495-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1356495-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: BEIRAFAZLFDCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propionic acid 在 三甲基氯硅烷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(4,8-dimethoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。4,5-稠合-3-羟基吡啶基-2-丙酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一些衍生自焦谷氨酸的缩合吲哚并二酮的合成。在HCl，HBr或MeONa / MeOH中处理这些酮，得到芳基丙酸衍生物。在酮转化过程中，可以以竞争的方式进行两个连续的过程，以提供具有羧酸或羟基羧酸功能的杂环体系。酰胺的容易合成表明，可以从这些系列中获得融合在γ-咔啉和异喹啉核上的潜在DNA插入杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.071
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(4-hydroxy-8-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。4,5-稠合-3-羟基吡啶基-2-丙酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一些衍生自焦谷氨酸的缩合吲哚并二酮的合成。在HCl，HBr或MeONa / MeOH中处理这些酮，得到芳基丙酸衍生物。在酮转化过程中，可以以竞争的方式进行两个连续的过程，以提供具有羧酸或羟基羧酸功能的杂环体系。酰胺的容易合成表明，可以从这些系列中获得融合在γ-咔啉和异喹啉核上的潜在DNA插入杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.071

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. synthesis of fused 1,5-naphthyridines
  作者：Rufine Akué-Gédu、Daniel Couturier、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Gerard Sanz、Luc Van Hijfte、Anne Bourry

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.056

  日期：2012.7

  The synthesis of new condensed indolizinediones derived from pyroglutamic acid is described. The Semmler–Wolff transposition of the oxime of these ketones leads to fused dihydro-1,5-naphthyridinones. Easy introduction of side amino chains indicates that potential DNA-intercalating heterocyclic systems fused on 1,5-naphthyridine nucleus could be obtained in these series.

  描述了衍生自焦谷氨酸的新的缩合吲哚并二酮的合成。这些酮肟的Semmler-Wolff换位导致二氢-1,5-萘并吡啶二酮稠合。容易引入侧氨基链表明，在这些系列中可以获得潜在的DNA嵌入杂环体系，它们融合在1,5-萘啶核上。