2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester | 289905-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-prop-2-enyl 2-(decanoylamino)pentanedioate
• CAS: 289905-97-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₅
• 分子量: 431.572
• InChiKey: RAEQDCHLATZABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-Benzyloxycarbonyl-4-decanoylamino-butyryl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在靶向的小分子阵列中鉴定新的Cdc25双特异性磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  双重特异性蛋白磷酸酶（DSPase）是信号转导，肿瘤发生和细胞周期的关键调节因子。然而，很少有有效的或特异性的DSPase抑制剂可用于这些药理靶标。我们已经使用了组合/平行合成的方法来硬化可变核心区域，并修改4-（苄基-（2- [2- [2,5-二苯基-恶唑-4-羰基）-氨基]-乙基）-氨基甲酰基的侧链）-2-癸酰氨基丁酸（或SC-alphaalphadelta9），它是先前描述的磷酸酶抑制剂文库（Rice，RL; Rusnak，JM; Yokokawa，F .; Yokokawa，S .; Messner，DJ）中最活跃的元素； Boynton，AL； Wipf，P。； Lazo，JS Biochemistry 1997，36，15965）。几种类似物被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）PTP1B和DSPases VHR和Cdc25B2的有效抑制剂。FY3-alphaalpha09和

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00069-9
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在靶向的小分子阵列中鉴定新的Cdc25双特异性磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  双重特异性蛋白磷酸酶（DSPase）是信号转导，肿瘤发生和细胞周期的关键调节因子。然而，很少有有效的或特异性的DSPase抑制剂可用于这些药理靶标。我们已经使用了组合/平行合成的方法来硬化可变核心区域，并修改4-（苄基-（2- [2- [2,5-二苯基-恶唑-4-羰基）-氨基]-乙基）-氨基甲酰基的侧链）-2-癸酰氨基丁酸（或SC-alphaalphadelta9），它是先前描述的磷酸酶抑制剂文库（Rice，RL; Rusnak，JM; Yokokawa，F .; Yokokawa，S .; Messner，DJ）中最活跃的元素； Boynton，AL； Wipf，P。； Lazo，JS Biochemistry 1997，36，15965）。几种类似物被鉴定为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）PTP1B和DSPases VHR和Cdc25B2的有效抑制剂。FY3-alphaalpha09和

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00069-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester 、 癸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 Fmoc 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以to give 2-Decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester (7) in 63% yield的产率得到2-decanoylamino-pentanedioic acid 5-allyl ester 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphatase inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物：##STR1## 该发明进一步提供了一种制备这些化合物的方法。这些化合物可用作蛋白磷酸酶的抑制剂，例如PP1、PP2A、PP3、CDC25A和CDC25B。此外，本发明还涉及一种抑制蛋白磷酸酶的方法、一种抑制细胞增殖的方法以及包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05856506A1

文献信息

• PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0959884A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• EP0959884A4
  申请人：——

  公开号：EP0959884A4

  公开（公告）日：1999-12-15
• US5700821A
  申请人：——

  公开号：US5700821A

  公开（公告）日：1997-12-23
• US5856506A
  申请人：——

  公开号：US5856506A

  公开（公告）日：1999-01-05
• US5925660A
  申请人：——

  公开号：US5925660A

  公开（公告）日：1999-07-20