2-cyano-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester | 94-05-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-cyano-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-cyano-3-ethoxyacrylate；ethyl (Z)-2-cyano-3-ethoxyprop-2-enoate；Ethyl cyano(ethoxymethylene)acetate
• CAS: 94-05-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: KTMGNAIGXYODKQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  190-191 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2435 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  1.376 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R42/43,R41,R37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P261,P270,P271,P272,P280,P285,P305+P351+P338,P310,P302+P352,P304+P340,P330,P342+P311,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H334,H335

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色的结晶体。其熔点为51-53℃，沸点在4.0kPa的压力下为190-191℃。

用途
乙氧甲叉氰乙酸乙酯可作为有机合成及医药中间体使用。

生产方法
将氰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和乙酐依次加入反应锅中，搅拌并加热至140℃后回流反应4小时。随后减压蒸馏直至无液体馏出为止。冷却后结晶，过滤，并用适量的乙醇洗涤，最后干燥以获得乙氧次甲基氰乙酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester 在 aluminum nickel sodium nitrate 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-amino-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸及其酯和碱金属盐，可用作抗炎、抗过敏和抗寄生虫剂。其制备方法为将4-或5-R.sub.3-2-羧基苯肼与较低烷基乙氧甲基丙烯腈酸酯反应，如有需要，则皂化酯基，如有需要，则在酸受体的存在下通过与R.sub.2-卤代物反应对产物进行N-烷基化。

  公开号：

  US04105766A1
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-3-ethoxyacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  WO2014066795A1

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• 3-oxadiazolyl-1,6-naphthyridine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05367078A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  3-Oxadiazolyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein Het is an oxadiazole ring, R.sub.1 is hydrogen atom, an acyl group, a lower alkyl group or a group of the formula: --CH.sub.2 R.sub.1 ' (in which R.sub.1 ' is a cyclo-lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, benzyl group, aryl group or a heteroaromatic groups), R.sub.2 is a lower alkyl group, a cyclo-lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, aryl group, a heteroaromatic group, a halogeno-lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a phenoxy group, or a lower alkylthio group, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as benzodiazedine receptor agonist.

  3-氧代唑基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶衍生物的化学式（I）：##STR1## 其中Het是氧代唑环，R.sub.1是氢原子，酰基，较低的烷基基团或化学式的基团：--CH.sub.2 R.sub.1'（其中R.sub.1'是环状较低烷基基团，较低烯基基团，较低炔基团，苄基团，芳基或杂芳基团），R.sub.2是较低的烷基基团，环状较低烷基基团，较低烯基基团，较低炔基团，芳基，杂芳基，卤代较低烷基基团，较低烷氧基较低烷基基团，较低烷氧基团，较低烯氧基团，苯氧基团或较低烷硫基团，或其药学上可接受的酸盐，可用作苯二氮卓啉受体激动剂。
• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。