1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole | 86689-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydroindol-7-one；1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one；1-benzenesulfonyl-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one；1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indole-7-one；1-(benzenesulfonyl)-5,6-dihydro-4H-indol-7-one
• CAS: 86689-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: OWWVHLWJKVVCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  491.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-Aminomethyl-benzyl)-6,6-dibenzyl-1,4,5,6-tetrahydro-indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B2受体的六类新型非肽拮抗剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用衍生自肽拮抗剂结构研究的模板设计了六类非肽缓激肽拮抗剂。合成了每种类别的几种化合物，并测定了与人缓激肽B2受体的结合。每个家族均显示出在最小模板肽水平上具有活性的化合物。三类含有Kd <8 microM的化合物。这些结果为基于药物化学的优化程序提供了多种线索。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00482-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  具有良好光化学治疗活性且无DNA损伤的吡咯并[3,2- h ]喹啉酮的合成

  摘要：

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.080

文献信息

• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Novel Pyrrolo [2,3-A] Carbazoles and Use Thereof as PIM Kinase Inhibitors
  申请人：Anizon Fabrice

  公开号：US20110263669A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to pyrrolo[2,3-a]carbazole derivatives, to a method for preparing the same, and to the use thereof as PIM kinase inhibitors. The invention can particularly be used in the pharmaceutical field.

  这项发明涉及吡咯并[2,3-a]咔唑衍生物，以及制备该衍生物的方法，以及将其用作PIM激酶抑制剂的用途。该发明特别适用于制药领域。
• Synthesis, Pim kinase inhibitory potencies and in vitro antiproliferative activities of diversely substituted pyrrolo[2,3-a]carbazoles
  作者：Rufine Akué-Gédu、Lionel Nauton、Vincent Théry、Jenny Bain、Philip Cohen、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.036

  日期：2010.9

  The synthesis of new pyrrolo[2,3-a]carbazole derivatives diversely substituted at the C-6 to C-9 positions is described. These compounds were tested for their kinase inhibitory potencies toward three kinases (Pim-1, Pim-2, Pim-3) as well as for their in vitro antiproliferative activities toward a human fibroblast primary culture and three human solid cancer cell lines (PC3, DU145, and PA 1). Moreover

  描述了在C-6至C-9位置被不同取代的新吡咯并[2,3- a ]咔唑衍生物的合成。测试了这些化合物对三种激酶（Pim-1，Pim-2，Pim-3）的激酶抑制能力，以及对人成纤维细胞原代培养物和三种人实体癌细胞系（PC3， DU145和PA 1）。此外，进行了分子对接研究来解释活性最高的化合物3d的增强的抑制活性。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of the Ring System [1,2]Oxazolo[4,5-<i>g</i>]indole
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1002/cmdc.201200296

  日期：2012.11

  Brand new ring: A series of 27 derivatives of the new ring system [1,2]oxazolo[4,5‐g]indole were conveniently prepared and tested at the NCI for antiproliferative studies. Several of them showed good inhibitory activity toward all tested cell lines, reaching GI50 values generally at the micromolar and sub‐ micromolar levels and in some cases at nanomolar concentrations. The mean GI50 values, calculated

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。
• Total Synthesis of Exiguamines A and B Inspired by Catecholamine Chemistry
  作者：Vladimir Sofiyev、Jean‐Philip Lumb、Matthew Volgraf、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201103605

  日期：2012.4.16

  The evolution of a total synthesis of the exiguamines, two structurally unusual natural products that are highly active inhibitors of indolamine‐2,3‐dioxygenase (IDO), is described. The ultimately successful strategy involves advanced cross‐coupling methodology and features a potentially biosynthetic tautomerization/electrocyclization cascade reaction that forms two heterocycles and installs a quaternary

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。