2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 | 834883-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-butenoate
• 英文别名: (Z/E)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-propenoate；2-Propenoic acid, 2-fluoro-3-methoxy-, methyl ester
• CAS: 834883-98-6
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: GEYVOMKNBOZKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 在 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1

文献信息

• Metalated fluoropyridines and fluoroquinolines as reactive intermediates: new ways for their regioselective generation
  作者：Guo-qiang Shi、Sadahito Takagishi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80824-3

  日期：1994.1

  The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDA-KOR reagent”) is a powerful base which can be advantageously employed for the regioselective deprotonation of fluoropyridines and, in particular, 3-fluoroquinoline. A novel cyclization process was elaborated for the preparation of the latter product.

  二异丙基氨基锂和叔丁醇钾的混合物（“ LIDA-KOR试剂”）是一种强碱，可以有利地用于氟吡啶，特别是3-氟喹啉的区域选择性去质子化。精心设计了一种新的环化方法，用于制备后一种产品。
• The Tautomeric Persistence of Electronically and Sterically Biased 2-Quinolinones
  作者：Jean-Noël Volle、Ursula Mävers、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200800123

  日期：2008.5

  investigated by UV-, IR- and NMR spectroscopic techniques. All of these compounds were found to exist predominantly, if not exclusively, in the lactam (carboxamide, 1,2-dihydro-2-oxoquinoline) form. No tautomeric lactim (iminol, azaphenol) structure was detected. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  合成了 12 种定制的模型 3-氟-2(1H)-喹啉酮，以便通过紫外、红外和核磁共振光谱技术进行研究。发现所有这些化合物主要以内酰胺（甲酰胺，1,2-二氢-2-氧喹啉）形式存在，如果不是唯一的话。未检测到互变内酯（亚胺醇、氮杂苯酚）结构。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。
• Metalation/functionalization sequences applied to 2-bromo-3-fluoroquinolines
  作者：Levente Ondi、Jean-Noël Volle、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.053

  日期：2005.1

  Mono- and disubstituted 2-bromo-3-fluoroquinotines 3 are readily accessible. They can be converted into the 3-fluoroquinoline-2-carboxylic acids 5 by consecutive halogen/metal permutation and into the 2-bromo-3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 6 by consecutive deprotonation and carboxylation. The latter compounds can be reduced to afford the 3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 7. The yields are excellent throughout. Rather than to introduce one functional group alternatively at the 2- or 4-position, one may also attach two different functional groups sequentially to both sites. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.