1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 93903-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 93903-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: RLXIJVAQVDODQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 1,8-diazabicycloundec-7-ene 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 meso-(2R,3S)-1,4-bis(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(4-methoxybenzyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1585 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  美托查酮 在 甲醇 、 C₁₈H₁₇MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以73 %的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NHC 的 Pincer (CNC)MnI 配合物在甲醇中选择性转移氢化 C=O 和共轭 C=C 键**

  摘要：

  氢转移：公开了采用(CNC)Mn I络合物，利用甲醇作为氢源将α，β-不饱和酮化学选择性单转移和双转移氢化为饱和酮或醇。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300683

文献信息

• Monodisperse NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as a catalyst for the highly efficient chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketone compounds
  作者：Cetin Bayrak、Abdullah Menzek、Melike Sevim

  DOI：10.1039/d0nj03104f

  日期：——

  Herein, the study reported extraordinary chemoselective reduction with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of various α,β-unsaturated ketones with a catalyst of NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (NiPd/mpg-C3N4) under mild conditions in a water/methanol medium. NiPd alloy NPs were synthesized by the reduction of metal salts in oleylamine

  本文中，研究报告称，通过在介孔石墨氮化碳上装饰NiPd合金纳米粒子的催化剂（NiPd / mpg-C 3 N 4）催化转移各种α，β-不饱和酮，可实现非凡的化学选择性还原（> 99％）。）在水/甲醇介质中的温和条件下。通过在硼烷-叔丁胺的帮助下在油胺（OAm）溶液中还原金属盐，合成NiPd合金NP ，然后通过液相自组装法在mpg-C 3 N 4上修饰。通过TEM，XRD和ICP-MS对NiPd / mpg-C 3 N 4纳米催化剂进行了表征。NiPd / mpg-C 3 N4纳米催化剂是用于化学选择性还原α，β-不饱和酮的高活性催化剂，所有有机化合物均以高收率和99％的选择性转化。另外，该催化剂可以重复使用五次而不会显着降低反应产率。
• Design, synthesis and anticholinergic properties of novel α-benzyl dopamine, tyramine, and phenethylamine derivatives
  作者：Ali Naderi、Akın Akıncıoğlu、Ahmet Çağan、Hilal Çelikkaleli、Hülya Akıncıoğlu、Süleyman Göksu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107146

  日期：2024.3

  Due to the important biological properties of dopamine, phenethylamine, and tyramine derivatives in the central nervous system, herein the synthesis of novel α-benzyl dopamine, phenethylamine, and tyramine derivatives is described. The title compounds were synthesized starting from 3-phenylpropanoic acids and methoxybenzenes in six or seven steps. Firstly, 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoic acid (11)

  由于多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物在中枢神经系统中的重要生物学特性，本文描述了新型α-苄基多巴胺、苯乙胺和酪胺衍生物的合成。从 3-苯基丙酸和甲氧基苯开始，分六步或七步合成标题化合物。首先，用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)选择性地溴化3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸( 11 )和3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸( 12 )。用这些溴酸或市售的多磷酸中的 3-苯基丙酸对甲氧基化苯进行弗里德尔-克来福特酰化，得到所需的二氢查耳酮。二氢查耳酮的α-羧化、苄基羰基的还原、酯水解为酸衍生物、酸的库尔蒂斯重排反应，然后由异氰酸烷基酯原位合成氨基甲酸酯并氢解氨基甲酸酯，以良好的总产率提供标题化合物。阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 是慢性神经退行性疾病，随着时间的推移会变得严重。然而，这两种疾病的确切病理生理学尚未揭示。多年来，有许多不同的方法来治疗患者，特别是对胆碱能系统的研究涵盖了广泛的领域。
• Compounds Derived from the Mannich Bases of β-Phenylpropiophenone
  作者：J. F. Cavalla、J. P. Marshall、R. A. Selway

  DOI：10.1021/jm00336a007

  日期：1964.11
• De, Shantanu; Jain, Vimal Niveta; Krishnamurty, H. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 163 - 165
  作者：De, Shantanu、Jain, Vimal Niveta、Krishnamurty, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of a new series of chalcones as aldose reductase inhibitors
  作者：Fabio Severi、Stefania Benvenuti、Luca Costantino、Gabriella Vampa、Michele Melegari、Luciano Antolini

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80010-5

  日期：1998.11

  A new series of chalcone derivatives has been synthesized and tested in vitro in order to assess their ability to inhibit aldose reductase enzyme (ALR2) and their specificity towards the target enzyme with respect to other oxidoreductases, such as aldehyde reductase, sorbitol dehydrogenase, and glutathione reductase. All the compounds display affinity for ALR2. The X-ray crystal structure of 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propen-1-one was determined. (C) Elsevier, Paris.