N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine diosgenyl ester | 1415686-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine diosgenyl ester
• 英文别名: (25R)-spirost-5-en-3β-yl N-(t-butoxycarbonyl)-L-alaninate；3β-(N-Boc-L-alanine)-diosgenin；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1415686-71-3
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₆
• 分子量: 585.825
• InChiKey: GDJABWKVQCRPSP-BSAXCXHASA-N

物化性质

• 熔点：
  221.7 °C
• 沸点：
  656.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine diosgenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(25R)-spirost-5-en-3β-yl-L-alaninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  薯gen皂甙元和tigogenin偶联物的合成及其抗肿瘤，免疫调节活性。

  摘要：

  一系列新的薯os皂甙元（DSG）和豆薯ogen皂甙元（TGG）衍生物，其中薯皂甙元或豆薯ogen甙元的甾类糖苷配基通过甾体骨架的C3-氧原子上的酯键与乙酰丙酸和3,4-二羟基肉桂酸，二肽和各种氨基酸连接已经合成。通过将薯os皂苷元与相应的酸进行酯化反应（DCC / DMAP），可以制备出薯os酸酯。已经对所有类似物在体外针对癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，PC-3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗增殖特性进行了评估。该系列的最佳代表Analogue2c（TGG的1-丝氨酸衍生物）显示IC50为1.5μM（MCF-7），并通过激活caspase-3 / 7诱导MCF-7凋亡。通过检查六种合成类似物对人类免疫系统功能必需的细胞因子基因（IL-1，IL-4，IL-10，IL-12和TNF-α）表达的影响，确定了其免疫调节特性。 。生物学评估表明，在脂多糖（LPS）刺激后，新化合物

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.105573
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以95%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine diosgenyl ester
  参考文献：
  名称：

  薯gen皂甙元和tigogenin偶联物的合成及其抗肿瘤，免疫调节活性。

  摘要：

  一系列新的薯os皂甙元（DSG）和豆薯ogen皂甙元（TGG）衍生物，其中薯皂甙元或豆薯ogen甙元的甾类糖苷配基通过甾体骨架的C3-氧原子上的酯键与乙酰丙酸和3,4-二羟基肉桂酸，二肽和各种氨基酸连接已经合成。通过将薯os皂苷元与相应的酸进行酯化反应（DCC / DMAP），可以制备出薯os酸酯。已经对所有类似物在体外针对癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，PC-3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗增殖特性进行了评估。该系列的最佳代表Analogue2c（TGG的1-丝氨酸衍生物）显示IC50为1.5μM（MCF-7），并通过激活caspase-3 / 7诱导MCF-7凋亡。通过检查六种合成类似物对人类免疫系统功能必需的细胞因子基因（IL-1，IL-4，IL-10，IL-12和TNF-α）表达的影响，确定了其免疫调节特性。 。生物学评估表明，在脂多糖（LPS）刺激后，新化合物

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2019.105573

文献信息

• Novel diosgenin–amino acid–benzoic acid mustard trihybrids exert antitumor effects via cell cycle arrest and apoptosis
  作者：Wenbao Wang、Chuan Li、Zhe Chen、Jinling Zhang、Liwei Ma、Yanzhao Tian、Yukun Ma、Lina Guo、Xiaoli Wang、Jin Ye、Xiaobo Wang

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106038

  日期：2022.2

  mitochondrial depolarization, and promote reactive oxygen species generation in T24 cells. Further studies on antitumor mechanism demonstrated that 12e triggered the intrinsic (mitochondrial) and extrinsic (death receptor) apoptotic pathways. More importantly, 12e could inhibit T24 cell proliferation in an in vivo zebrafish xenograft model. Therefore, 12e, as a novel trihybrid with potent cytotoxicity, might

  在发现新的强效抗肿瘤药物的过程中，设计并合成了两个系列的新型薯蓣皂苷元-氨基酸-苯甲酸芥三杂化物（7a - 7g和12a - 12g ）。使用 CCK-8 测定法针对五种人类肿瘤细胞系和一种正常细胞系测试了抗增殖活性。在三杂交体中，12e是最有希望的化合物，其抑制T24细胞的IC 50值为6.96 μM，比其母体薯蓣皂苷元（IC 50 = 32.33 μM）更强。此外，12e对正常 GES-1 细胞系的细胞毒性较弱（IC 50 = 213.74 μM）。此外，12e可引起 G2/M 细胞周期停滞，增加细胞凋亡百分比，诱导线粒体去极化，并促进 T24 细胞中活性氧的产生。对抗肿瘤机制的进一步研究表明，12e触发了内在（线粒体）和外在（死亡受体）凋亡途径。更重要的是，12e可以抑制斑马鱼体内异种移植模型中的 T24 细胞增殖。因此，12e作为一种具有强细胞毒性的新型三杂交体，可能被用作抗肿瘤药物的有前途的骨架，值得进一步优化。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Diosgenin-Amino Acid Derivatives with Dual Functions of Neuroprotection and Angiogenesis
  作者：Desheng Cai、Jinchai Qi、Yuqin Yang、Wenxi Zhang、Fei Zhou、Xiaohui Jia、Wenbo Guo、Xuemei Huang、Feng Gao、Hongshan Chen、Tong Li、Guoping Li、Penglong Wang、Yuzhong Zhang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules24224025

  日期：——

  blood clots and nerve damage. To enhance the bioavailability as well as efficacy of diosgenin, eighteen diosgenin-amino acid derivatives were designed and synthesized. The neuroprotective effects of these compounds were evaluated by SH-SY5Y cell line and the biosafety was evaluated by H9c2 cell line. The results displayed that part of the derivatives’ activities (EC50 < 20 μM) were higher than positive

  薯蓣皂苷元是一种具有甾体结构的天然产物，在我国有广泛的临床应用。它还在治疗血栓和神经损伤方面显示出巨大的潜力。为了提高薯蓣皂苷元的生物利用度和功效，设计并合成了十八种薯蓣皂苷元-氨基酸衍生物。这些化合物的神经保护作用通过SH-SY5Y细胞系进行评价，生物安全性通过H9c2细胞系进行评价。结果显示，部分衍生物的活性（EC50 < 20 μM）高于阳性对照依达拉奉（EC50 = 21.60 ± 3.04 μM），其中DG-15（EC50 = 6.86 ± 0.69 μM）表现出最好的神经保护作用。同时，生物安全评估表明DG-15对H9c2细胞系没有细胞毒性。有趣的是，结合神经保护和细胞毒性结果，部分不带保护基的衍生物优于带保护基的化合物。随后，吉姆萨染色和 DAPI（4',6-二脒基-2-苯基吲哚）染色表明 DG-15 通过减少细胞凋亡对受损的 SH-SY5Y 细胞具有保护作用。此外，DG-15
• Synthesis, characterization and biological studies of diosgenyl analogues
  作者：Baozhan Huang、Dan Du、Rui Zhang、Xiaohua Wu、Zhihua Xing、Yang He、Wen Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.086

  日期：2012.12

  A series of optical amino acid diosgenyl esters and diosgenyl salicylate conjugates were designed and synthesized to develop new anticancer and anti-inflammatory agents. The analogue 9c that contains an 6-aminohexanoic acid residue at C-3 of diosgenin exhibits higher potency against all three tumor cell lines with IC50 values ranging from 4.7 mu M in C26 cells to 14.6 mu M in Hep G2 cells. In addition, seven of newly synthesized compounds significantly inhibit xylene-induced ear edema and exhibit comparable or better anti-inflammatory activities than those of diosgenin and aspirin. Furthermore, preliminary structure-activity relationship studies demonstrate that diosgenyl salicylate conjugates have stronger anti-inflammatory activities than amino acid diosgenyl esters. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.