2-(4-环丙基磺酰基苯基)乙酸乙酯 | 1058167-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-环丙基磺酰基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl [4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl)acetate；ethyl 2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)acetate
• CAS: 1058167-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: OCABWHAETRKMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-环丙基磺酰基苯基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-(cyclopropylthio)phenyl](hydroxy)acetate 在 Oxone 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-环丙基磺酰基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g

文献信息

• ACETAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND MEDICINAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100310493A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Acetamide derivatives, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these acetamide derivatives.

  乙酰胺衍生物，它们的立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受盐、多型体、溶剂合物及其配方，用于预防、管理、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或者作为激活葡萄糖激酶有益时的辅助治疗，已被披露。该披露还提供了这些乙酰胺衍生物的制备方法。
• [EN] ACETAMIDE COMPOUNDS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACÉTAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012020357A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This disclosure relates to a series of acetamide compounds of formula (I), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof. The disclosure also relates to process of preparation of the acetamide compounds. The compounds of the present disclosure are identified as Glucokinase activators or modulators.

  这份披露涉及到一系列的乙酰胺化合物，其化学式为(I)，它们的立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受盐、多型体、溶剂合物以及配方。该披露还涉及到制备乙酰胺化合物的方法。本披露的化合物被确定为葡萄糖激酶激活剂或调节剂。
• Highly Diastereoselective Esterification of Ketenes Generated In Situ from Acyl Chlorides with (<i>R</i>)-Pantolactone Derivatives
  作者：Takafumi Yamagami、Masanori Hatsuda、Masayuki Utsugi、Ryo Kobayashi、Yasunori Moritani

  DOI：10.1002/ejoc.201301383

  日期：2013.11

  revealed that Et3N is a key requirement for the highly diastereoselective formation of esters from the corresponding acyl chlorides with (R)-pantolactone via ketene-derived complexes. Furthermore, we have discovered that (R)-N-benzyl-pantolactam is a more effective chiral alcohol than (R)-pantolactone for the esterification of in situ generated ketenes.

  我们的机理研究表明，Et3N 是通过乙烯酮衍生的复合物从相应的酰氯与 (R)-泛内酯形成高度非对映选择性形成酯的关键要求。此外，我们发现 (R)-N-苄基-泛内酰胺是比 (R)-泛内酯更有效的手性醇，用于原位生成的烯酮的酯化。
• [EN] FUSED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS CONDENSÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2011080755A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Fused nitrogen heterocyclic compounds, their stereoisomers, tautomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and formulations thereof, useful as Glucokinase activators or modulators, which are beneficial for the prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, such as diabetes, metabolic syndrome, and/or diabetes-related complications including retinopathy, nephropathy, neuropathy, ischemic heart disease, arteriosclerosis, β-cell dysfunction, and as therapeutic and/or prophylactic agents for obesity are disclosed. The invention also relates to process of preparation of the fused nitrogen heterocyclic compounds.

  含有融合氮杂环化合物、其立体异构体、互变异构体、前药、药用可接受的盐、多晶型、溶剂合物及其制剂，可用作葡萄糖激酶激活剂或调节剂，对于预防、管理、治疗、控制疾病的进展，或辅助治疗疾病和/或医疗状况，其中激活葡萄糖激酶将有益，如糖尿病、代谢综合征以及与糖尿病相关的并发症，包括视网膜病变、肾病、神经病变、缺血性心脏病、动脉硬化、β-细胞功能障碍，以及用作治疗和/或预防肥胖的治疗和/或预防剂。该发明还涉及融合氮杂环化合物的制备方法。
• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20100130446A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供一种由公式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、肥胖症等疾病的药剂，等等。