(R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺 | 745051-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
• 英文名称: (R)-2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-N-pyrazin-2-yl-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanamide
• 英文别名: (2R)-2-(4-cyclopropane-sulfonylphenyl)-N-pyrazin-2-yl-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionamide；(R)-2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-N-pyrazin-2-yl-3-(tetrahydropyran-4-yl)-propionamide；Glucokinase activator (gka) (R)-1；(2R)-2-(4-cyclopropylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)-N-pyrazin-2-ylpropanamide
• CAS: 745051-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 415.513
• InChiKey: DQIITKNITDKAJZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

LY-2599506是一种新型的葡萄糖激酶激活剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propionic acid 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g

文献信息

• CRYSTALLINE (R)-2-(4-CYCLOPROPANESULPHONYL-PHENYL)-N-PYRAZIN-2-YL-3-(TETRAHYDROPYRAN-4-YL)-PROPIONAMIDE
  申请人：Dunlap Jeanette Tower

  公开号：US20090181981A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Crystalline R-2-(4-cyclopropanesulfonyl-phenyl)-N-pyrazin-2-yl-3-(tetrahydropyran-4-yl)-propionamide and methods of its preparation and use are disclosed.

  揭示了晶体R-2-(4-环丙磺酰基苯基)-N-吡嗪-2-基-3-(四氢吡喃-4-基)-丙酰胺及其制备和使用方法。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2006016178A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A process for the production of compounds comprising the enantioselective hydrogenation of 2-substituted acrylic acid derivatives.

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。
• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  申请人：Briner Paul Howard

  公开号：US20090221824A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for the production of compounds comprising the enantioselective hydrogenation of 2-substituted acrylic acid derivatives.

  一种制备化合物的方法，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20070281946A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面是有用的。