2,3-Dibutoxy-3a-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1-one | 1039458-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dibutoxy-3a-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 1039458-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: FLQVWZUGNAWCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 乙烯基溴化镁 在 2,2,2-三氟乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3,4-dibutoxy-2-hydroxy-5-methyl-4-vinylcyclopent-2-en-1-one 、 2,3-Dibutoxy-3a-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective “One-Pot” Synthesis of Functionalized Cyclopentenones

  摘要：

  Double addition (1,2-1,4) of vinyl magnesium bromide to squaric acid derivatives allows the preparation of polyoxygenated cyclopentenones (8) in a "one-pot" procedure. The reaction occurs through the intermediate formation of octatetraenes (6). Protonation of this latter intermediate at -78 degrees C with TFE occurs selectively at the vinyl CH2 closer to the metallic centers. DFT studies of the cyclization step justify the observed distereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo300806y