(1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-acetoxy-6-(4-methoxybenzyl)-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-4-one | 333999-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-acetoxy-6-(4-methoxybenzyl)-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-4-one
• 英文别名: (1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-acetoxy-6-(4-methoxybenzyl)-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]-5-azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecan-4-one
• CAS: 333999-59-0
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₁₁S₂
• 分子量: 741.84
• InChiKey: DZZUAFFWBFPSCK-NMIKHESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-acetoxy-6-(4-methoxybenzyl)-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3S,6S,7S,8S,9S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-6-(4-methoxybenzyl)-5-azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[N-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propio-ate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,2-三氟乙醇 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-acetoxy-6-(4-methoxybenzyl)-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z