N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-chloroacetamide | 1117-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)chloroacetamide；2-chloro-N-(4-oxopent-2-en-2-yl)acetamide
• CAS: 1117-03-9
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 175.615
• InChiKey: PJIPDESWNFYYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-chloroacetamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺的分子内环化：3-（杂芳基硫烷基）-和3-硫烷基吡啶-2（1 H）-一的合成

  摘要：

  2-氯-N-（3-氧代烯基）乙酰胺与1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮，1,3-苯并恶唑-2（3 H）-硫酮和1-甲基-1的反应，3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-硫酮导致形成2-（杂芳基硫烷基）-N-（3-氧代烯基）乙酰胺。在碱的作用下，这些化合物被转化为在与杂环键合的C-3位上含有二价硫原子的吡啶-2（1 H）-1 。已经研究了3-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）吡啶-2（1 H）-一的溴化，硝化和烷基化。锌在乙酸中的作用将这些化合物转化为3-硫烷基吡啶2-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02795-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminopyridin-2(1H)-Ones and 1H-Pyrido[2,3-b][1,4]Oxazin-2(3H)-Ones

  摘要：

  The interaction of 1,3-diketones with chloroacetamide produced N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides. Heating of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with an excess of pyridine in ethanol or butanol led to the formation of pyridin-2(1De)-ones, substituted with a pyridine ring at position 3. The reactions of these compounds with hydrazine hydrate produced 3-aminopyridin-2(1De)-ones. The synthesis of 1H-pyrido[2,3-b][1, 4]oxazin-2(3H)-ones was accomplished by a reaction of 3-aminopyridin-2(1De)-ones with chloroacetyl chloride.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1464-9

文献信息

• Synthesis of pyridin-2(1H)-ones by the intramolecular cyclization of amides of β-enamino ketones
  作者：D. S. Goncharov、A. S. Kostuchenko、A. S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-009-0358-8

  日期：2009.7

  It has been shown that intramolecular cyclization of N-(1-methyl-3-oxobut-1-en-1-yl)phenyl- and -tosylacetamides in basic media lead to 3-phenyl- and 3-tosyl-substituted 4,6-dimethylpyridin-2(1H)-ones.

  已经显示，在碱性介质中N-（1-甲基-3-氧代丁-1-en-1-基）苯基和甲苯磺酰基乙酰胺的分子内环化导致3-苯基和3-甲苯磺酰基取代的4,6 -二甲基吡啶-2（1H）-ones。
• Reaction of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with sodium p-toluenesulfinate – synthesis of 3-tosylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Dmitry S. Goncharov、Ivan V. Kulakov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1007/s10593-018-2215-0

  日期：2017.12

  A series of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides was prepared by acylation of β-enaminoketones with chloroacetyl chloride. A reaction of these compounds with sodium p-toluenesulfinate in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate led to 3-tosylpyridin-2(1H)-ones. The limitations of this reaction were studied.

  通过用氯乙酰氯将β-烯酮酮酰化来制备一系列N-（3-氧代烯基）氯乙酰胺。在碳酸钾存在下，这些化合物与对甲苯磺酸钠在二甲基甲酰胺中的反应生成3-甲苯磺酰吡啶-2（1 H）-one 。研究了该反应的局限性。
• Synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones*
  作者：A. S. Fisyuk、Y. P. Bogza、N. V. Poendaev、D. S. Goncharov

  DOI：10.1007/s10593-010-0592-0

  日期：2010.11

  A method has been developed for the synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones based on the base catalyzed cyclization of N-(3-oxoalkyl)- and N-(3-oxoalkenyl)amides which contain a divalent sulfur atom in an α-position to a carbamoyl group and bound to the heterocycle.

  已经开发了基于N-（3-氧代烷基）的碱催化环化反应合成3-S-杂芳基取代的吡啶-2（1H）-和5,6-二氢吡啶-2（1H）-的方法。 ）和N-（3-氧代烯基）酰胺，它们在氨基甲酰基的α位含有二价硫原子并与杂环键合。