(E)-ethyl 3-amino-2-(2-chloroacetyl)but-2-enoate | 78120-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-amino-2-(2-chloroacetyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-amino-2-(2-chloroacetyl)but-2-enoate
• CAS: 78120-39-5
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 205.641
• InChiKey: KANBVBTYMLIQOD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  301.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-amino-2-(2-chloroacetyl)but-2-enoate 在 sodium hydrogen sulfide 、 Oxone 、 水 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-2-methylthiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  化合物和药物组合物的公式（I）、（XI）和（XII）作为PI3激酶调节剂，并在治疗癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013012918A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到(E)-ethyl 3-amino-2-(2-chloroacetyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯酮抗疟药的构效关系研究

  摘要：

  先前报道的吡咯酮，如 TDR32570，显示出作为抗疟药的潜力；然而，虽然这些化合物具有有效的抗疟活性，但它们的水溶性较差且代谢不稳定。在这里，描述了进一步的构效关系研究，旨在解决与这一系列化合物相关的可开发性问题。特别是，对吡咯酮铅的进一步修饰，包括用哌啶取代苯环并通过支架啤酒花去除潜在代谢不稳定的酯，产生了对恶性疟原虫具有改善的体外抗疟活性的衍生物K1 是一种耐氯喹和乙胺嘧啶的寄生虫菌株，其某些衍生物对寄生虫的选择性优于哺乳动物 (L6) 细胞。选择了三种代表性化合物在疟疾感染的啮齿动物模型中进行评估，最好的化合物显示出减少寄生虫血症的能力有所提高，存活率略有增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300177

文献信息

• 四氢异喹啉类化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN113493438A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明提供了式(I)所示的取代芳基类化合物或药学可接受的盐，含有它们的药物组合物以及作为PRMT5抑制剂的用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Castro Alfredo C.

  公开号：US20130029984A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括PI3激酶活性）的化合物和药物组合物，以及与激酶活性（包括PI3激酶活性）相关的疾病和病况的治疗方法、化合物和药物组合物。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Castro Alfredo C.

  公开号：US08969363B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括PI3激酶活性）的化合物和药物组合物，以及与激酶活性（包括PI3激酶活性）相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和药物组合物。
• Shabana, R.; Rasmussen, J. B.; Lawesson, S.-O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 1, p. 75 - 82
  作者：Shabana, R.、Rasmussen, J. B.、Lawesson, S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials
  作者：Dinakaran Murugesan、Alka Mital、Marcel Kaiser、David M. Shackleford、Julia Morizzi、Kasiram Katneni、Michael Campbell、Alan Hudson、Susan A. Charman、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm400009c

  日期：2013.4.11

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.