ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate | 65713-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 65713-63-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: VPWDRAAMDXENLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyrrol-5-yl)(2-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydropyrrol-5-yl)methene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。61.吲哚酚和吡咯-2-in-4-ones的合成和氨基转移

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476977
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯酮抗疟药的构效关系研究

  摘要：

  先前报道的吡咯酮，如 TDR32570，显示出作为抗疟药的潜力；然而，虽然这些化合物具有有效的抗疟活性，但它们的水溶性较差且代谢不稳定。在这里，描述了进一步的构效关系研究，旨在解决与这一系列化合物相关的可开发性问题。特别是，对吡咯酮铅的进一步修饰，包括用哌啶取代苯环并通过支架啤酒花去除潜在代谢不稳定的酯，产生了对恶性疟原虫具有改善的体外抗疟活性的衍生物K1 是一种耐氯喹和乙胺嘧啶的寄生虫菌株，其某些衍生物对寄生虫的选择性优于哺乳动物 (L6) 细胞。选择了三种代表性化合物在疟疾感染的啮齿动物模型中进行评估，最好的化合物显示出减少寄生虫血症的能力有所提高，存活率略有增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300177

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials
  作者：Dinakaran Murugesan、Alka Mital、Marcel Kaiser、David M. Shackleford、Julia Morizzi、Kasiram Katneni、Michael Campbell、Alan Hudson、Susan A. Charman、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm400009c

  日期：2013.4.11

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.
• Treibs; Ohorodnik, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 139,148
  作者：Treibs、Ohorodnik

  DOI：——

  日期：——
• Galdino, Suely Lins; Da Rocha Pitta, Ivan; Luu-Duc, Cuong, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 5, p. 439 - 442
  作者：Galdino, Suely Lins、Da Rocha Pitta, Ivan、Luu-Duc, Cuong、Lucena, Beatriz、Olivera Correa Lima, Rosalia Maria

  DOI：——

  日期：——
• Strell et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1019,1023
  作者：Strell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bernary; Silbermann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1366
  作者：Bernary、Silbermann

  DOI：——

  日期：——