Methyl 3-hydroxy-2-(N-4-methoxybenzoyl)aminobenzoate | 172462-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-(N-4-methoxybenzoyl)aminobenzoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)benzoate；Methyl 3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 172462-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: WKZPNWYJKQDSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-(N-4-methoxybenzoyl)aminobenzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-benzoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)

  摘要：

  具有以下式(I)或式(II)所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本文提供了聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及使用本文描述的化合物或药物组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20090197863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 水 、 间二甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到Methyl 3-hydroxy-2-(N-4-methoxybenzoyl)aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzamide analogs useful as PARP (ADP-ribosyltransferase, ADPRT) DNA

  摘要：

  揭示了一系列3-氧苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，它们可以作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的有效抑制剂，并且因此可以提供用于与损伤DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。所披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤原子或吡嗪-9-基团结尾，某些苯并噁唑-4-甲酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，X和Y一起可以形成代表基团(a)、(b)或(c)的桥--X--Y--，其中R.sup.5为H、烷基、芳基或芳基烷基。

  公开号：

  US05756510A1

文献信息

• Discovery of 2-substituted benzoxazole carboxamides as 5-HT3 receptor antagonists
  作者：Zhicai Yang、David J. Fairfax、Jun-Ho Maeng、Liaqat Masih、Alexander Usyatinsky、Carla Hassler、Soshanna Isaacson、Kevin Fitzpatrick、Russell J. DeOrazio、Jianqing Chen、James P. Harding、Matthew Isherwood、Svetlana Dobritsa、Kevin L. Christensen、Jonathan D. Wierschke、Brian I. Bliss、Lisa H. Peterson、Cathy M. Beer、Christopher Cioffi、Michael Lynch、W. Martin Rennells、Justin J. Richards、Timothy Rust、Yuri L. Khmelnitsky、Marlene L. Cohen、David D. Manning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.038

  日期：2010.11

  A new class of 2-substituted benzoxazole carboxamides are presented as potent functional 5-HT3 receptor antagonists. The chemical series possesses nanomolar in vitro activity against human 5-HT3A receptors. A chemistry optimization program was conducted and identified 2-aminobenzoxazoles as orally active 5-HT3 receptor antagonists with good metabolic stability. These novel analogues possess drug-like

  作为有效的功能性5-HT 3受体拮抗剂，提出了一类新型的2-取代的苯并恶唑羧酰胺。该化学系列具有针对人5-HT 3 A受体的纳摩尔体外活性。进行了化学优化程序，并确定了2-氨基苯并恶唑为具有良好代谢稳定性的口服活性5-HT 3受体拮抗剂。这些新颖的类似物具有类似药物的特性，并且在治疗归因于5-HT 3受体功能异常的疾病，特别是腹泻为主的肠易激综合征（IBS-D）方面具有潜在的实用性。
• BENZAMIDE ANALOGS, USEFUL AS PARP (ADP-RIBOSYLTRANSFERASE, ADPRT) DNA REPAIR ENZYME INHIBITORS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0749415A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• Benzamide analogues, useful as PARP (ADP-Ribosyltransferase, ADPRT) DNA repair enzyme inhibitors
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0879820B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5756510A
  申请人：——

  公开号：US5756510A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US6015827A
  申请人：——

  公开号：US6015827A

  公开（公告）日：2000-01-18