1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮 | 1859-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮
• 中文别名: 1-(2-(二甲基氨基)苯基)乙酮
• 英文名称: o-(methylamino)acetophenone
• 英文别名: 1-(2'-methylaminophenyl)ethanone；1-(2-(methylamino)phenyl)ethan-1-one；1-(2-(Methylamino)phenyl)ethanone；1-[2-(methylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 1859-75-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD19159692
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CUHJQPWOSWMIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-33.5 °C
• 沸点：
  117-118 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2--acetophenon 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1963, vol. 3, p. 352 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• Inhibitors of HPV E1 helicase enzyme
  申请人：——

  公开号：US20020128262A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention is concerned with novel benzodiazepine derivatives, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions and the use of such compounds in medicine. In particular, the compounds are inhibitors of the human papillomavirus E1 helicase enzyme which is involved in viral replication. Consequently the compounds of this invention may be advantageously used as therapeutic agents for HPV mediateddiseases.

  这项发明涉及新型苯二氮卓类衍生物，它们的制造方法，药物组合物以及在医学中使用这些化合物。具体来说，这些化合物是人类乳头瘤病毒E1解旋酶酶的抑制剂，该酶参与病毒复制。因此，本发明的化合物可以有利地用作HPV介导疾病的治疗剂。
• A simple and efficient copper-catalyzed three-component reaction to synthesize (<i>Z</i>)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines
  作者：Xiai Luo、Yu Zhao、Susu Tao、Zhong-Tao Yang、Hui Luo、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06330h

  日期：——

  A operationally simple synthesis of (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines that proceeds under mild conditions is achieved by copper-catalyzed reaction of 1-(2-aminophenyl)ethan-1-ones, sulfonyl azides and terminal ynones. In particular, the reaction goes through a base-free CuAAC/ring-opening process to obtain the Z-configured products due to hydrogen bonding.

  通过铜催化 1-(2-氨基苯基)乙烷-1-酮、磺酰叠氮化物和末端 ynone 的反应，可在温和条件下合成 (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolins，操作简单。特别是，该反应通过无碱基CuAAC/开环过程，通过氢键获得Z-构型产物。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Nickel/Photo-Cocatalyzed Asymmetric Acyl-Carbamoylation of Alkenes
  作者：Pei Fan、Yun Lan、Chang Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b12554

  日期：2020.2.5

  of pendant alkenes tethered on aryl carbamic chlorides with both aliphatic and aromatic aldehydes has been developed via the cooperative catalysis of a chiral nickel-PHOX complex and tetrabutylammonium deca-tungstate. This reaction represents the first example of merging hydrogen-atom-transfer photochemistry and asymmetric transition metal catalysis in difunctionalization of alkenes. Using this protocol

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。