Methyl (2S,3S,5R)-3-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate | 145643-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Methyl (2S,3S,5R)-3-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: Methyl (2S,3S,5R)-3-((S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy)-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 145643-72-7；145682-66-2
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₆
• 分子量: 527.786
• InChiKey: ZONDRWFGGXDPHC-UNFRKHOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥利司他 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 四丁基硝酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Methyl (2S,3S,5R)-3-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolipstatin：人羧基酯脂肪酶产生的降解产物

  摘要：

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750513

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Degradation products produced by human carboxyl-ester lipase
  作者：Henri Stalder、Gottfried Oesterhelt、Bengt Borgström

  DOI：10.1002/hlca.19920750513

  日期：1992.8.13

  fate of tetrahydrolipstatin (1) incubated with human carboxyl-ester lipase (HCEL) was investigated. The primary metabolite was identified as δ-(N-formyl-L-leucyloxy)-β-hydroxy acid 2a with conserved configuration. It is formed by attack of the active-site serine of HCEL at the carbonyl C-atom of the β-lactone ring of 1 followed by hydrolysis of the intermediate serine ester. Further products isolated

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。