ethyl (Z)-4,6-dichloro-3-[(3-amino-2-aminophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-1H-indole-2-carboxylate | 1099474-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4,6-dichloro-3-[(3-amino-2-aminophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: (Z)-2-(3-aminophenyl)-3-(2-carboethoxy-4,6-dichloroindol-3-yl)-propenoic acid amide；ethyl 3-[(Z)-3-amino-2-(3-aminophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1099474-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 418.279
• InChiKey: RESCTHDNWZVXFU-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,6-dichloro-3-[(3-amino-2-aminophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid 、 (Z)-4,6-dichloro-3-[2-(3-aminophenyl)-2-carboxyethenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MDL 103371 的化学开发：用于治疗中风的 N-甲基-d-天冬氨酸型甘氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  MDL 103371 是一种 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 型甘氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风。对五种不同的合成路线（包括 Stille、Suzuki、烯醇醚、Knoevenagel 和 Mukaiyama 偶联反应）的评估表明，Knoevenagel 方法在制备大量用于评估的原料药方面具有优势。整个过程使用了一些经典化学。Fischer 吲哚环化，然后是 Vilsmeier-Haack 甲酰化和 Knoevenagel 缩合，可以立即进入目标分子的适当碳框架。用于硝基还原的独特氢化催化剂和溶剂系统，然后是腈的两步酸碱水解，得到粗产物。

  DOI：

  10.1021/op000286s
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 哌啶 、 硫酸 、 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 ethyl (Z)-4,6-dichloro-3-[(3-amino-2-aminophenyl)-3-oxo-1-propenyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MDL 103371 的化学开发：用于治疗中风的 N-甲基-d-天冬氨酸型甘氨酸受体拮抗剂

  摘要：

  MDL 103371 是一种 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 型甘氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风。对五种不同的合成路线（包括 Stille、Suzuki、烯醇醚、Knoevenagel 和 Mukaiyama 偶联反应）的评估表明，Knoevenagel 方法在制备大量用于评估的原料药方面具有优势。整个过程使用了一些经典化学。Fischer 吲哚环化，然后是 Vilsmeier-Haack 甲酰化和 Knoevenagel 缩合，可以立即进入目标分子的适当碳框架。用于硝基还原的独特氢化催化剂和溶剂系统，然后是腈的两步酸碱水解，得到粗产物。

  DOI：

  10.1021/op000286s

文献信息

• NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists
  申请人：Hoechst Marion Roussell, Inc.

  公开号：US05922752A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention is new excitatory amino acid antagonists (herein referred to as compounds of formula (1)): below: ##STR1## These new antagonists are useful as NMDA (N-methyl-D-aspartate) antagonists.

  本发明是新的兴奋性氨基酸拮抗剂（以下简称为式（1）的化合物）：如下：##STR1## 这些新的拮抗剂可用作NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂。
• NMDA (N-METHYL-D-ASPARTATE) ANTAGONISTS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0929521B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• US5922752A
  申请人：——

  公开号：US5922752A

  公开（公告）日：1999-07-13