丙基三苯基碘化膦 | 14350-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙基三苯基碘化膦
• 中文别名: (R)-(-)-甘油醇缩丙酮
• 英文名称: propyl(triphenyl)phosphonium iodide
• 英文别名: triphenyl(propyl)phosphonium iodide；n-propyltriphenylphosphonium iodide；triphenyl(propyl)phosphanium;iodide
• CAS: 14350-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₂P*I
• 分子量: 432.284
• InChiKey: MPNQDJZRGAOBPW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基三苯基碘化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到propylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过分子磷炔前体的模块化合成进行合成和光谱研究

  摘要：

  据报道，一系列二苯并 7-磷酸降冰片二烯化合物 Ph3PC(R)PA（1-R；A = C14H10，蒽；R = Me、Et、iPr、sBu）能够进行热裂解以生成烷基取代的磷炔（RC≡P）与三苯基膦和蒽相伴。通过用适当的叶立德 Ph3P=CHR（2 当量）处理 ClPA 可以轻松制备这些分子前体。对于甲基、乙基和异丙基取代基，通过定量 31 P NMR 光谱测量溶液中的磷炔转化率为 56-73%。在化合物 1-Me 的情况下，通过 Eyring 分析研究其自发单分子断裂的动力学特征。通过溶液核磁共振光谱和气相旋转微波光谱直接检测得到的 1-磷酸丙炔。后一种技术允许首次测量磷 31 核自旋旋转耦合张量。核自旋-旋转耦合提供了旋转和 NMR 光谱之间的联系，并与化学位移各向异性相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09845
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 乙醚 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 生成 丙基三苯基碘化膦
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; v.Soden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 229, p. 298

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-十六烷醇 在 乙醇 、 丙基三苯基碘化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 鲛肝醇
  参考文献：
  名称：

  天然 1-O-烷基甘油的合成：鎓季盐（N 和 P）和离子液体化学选择性开环的研究

  摘要：

  报道了一种用于合成 1 - O-烷基甘油 chimyl ( 1 )、batyl ( 2 ) 和 selachyl ( 3 ) 的化学选择性路线。这些化合物可以从鲨鱼肝油和黄貂鱼和嵌合体等动物的皮肤中自然分离出来，并具有潜在的防污活性。在这项工作中开发的合成方法包括两种不同的制备方法。第一个是基于鎓季盐（N 和 P）和离子液体催化的无溶剂反应；第二种方法基于一系列一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra09217j

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0826658A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of -CO-CO-O- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的-CO-CO-O-基团的化合物中释放一氧化碳。
• Stereochemical Study of Puna’auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium <i>Pseudanabaena</i> sp
  作者：Emmanuel Roulland、Hiren Solanki、Kevin Calabro、Mayalen Zubia、Grégory Genta-Jouve、Olivier P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00654

  日期：2018.4.20

  The isolation and structure elucidation of puna’auic acid, an allenic fatty acid isolated from a marine cyanobacterium, is described. All configurations were first assessed through molecular modeling of NMR and ECD spectra and then confirmed through a straightforward enantioselective total synthesis of puna’auic acid featuring a key reductive opening of a propargylic epoxide.

  描述了从海洋蓝细菌中分离出来的烯丙脂肪酸普那酸（puna'auic acid）的分离和结构解析。首先通过NMR和ECD光谱的分子建模来评估所有构型，然后通过特征在于炔丙基环氧化物的关键还原性开放的普纳金酸的直接对映选择性全合成来确认所有构型。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Pendant Alkoxy Groups on N‐Aryl Substitutions Drive the Efficiency of Imidazolylidene Catalysts for Homoenolate Annulation from Enal and Aldehyde
  作者：Ryuji Kyan、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1002/anie.202008631

  日期：2020.10.19

  a critical step affecting the efficiency of the NHC‐catalyzed γ‐butyrolactone formation via homoenolate addition to aryl aldehydes. A novel type of imidazolylidene catalyst with pendant alkoxy groups on the ortho‐N‐aryl groups is described. Catalyst of this sort facilitates the formation of the conjugated Breslow intermediate. Studies of the rate constants for homoenolate annulation affording γ‐butyrolactones

  由咪唑基亚烷基催化剂和α，β-不饱和醛在四面体中间体中进行的氢转移形成了共轭Breslow中间体。这是关键步骤，它通过向芳基醛中添加均烯酸酯来影响NHC催化的γ-丁内酯的形成效率。一种新型的邻位烷氧基侧基的咪唑基亚烷基催化剂描述了-N-芳基。这种催化剂有助于形成共轭的Breslow中间体。对提供γ-丁内酯的均烯酸酯环化反应速率常数的研究表明，在N-芳基取代基的适当位置引入氧原子可以提高咪唑基亚烷基催化剂的效率。结构和机理研究表明，烷氧基侧基可以靠近四面体中间体的质子，从而促进质子转移。
• Microwave irradiation in organophosphorus chemistry. Part 2: Synthesis of phosphonium salts
  作者：James J Kiddle

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02288-1

  日期：2000.2

  domestic microwave oven. The microwave enhanced reaction of triphenylphosphine and an organic halide shows a remarkable rate acceleration under microwave irradiation and allows the general and facile synthesis of both stabilized and non-stabilized phosphonium salts.

  使用家用微波炉已经制备了几种phospho盐。三苯基膦和有机卤化物的微波增强反应在微波辐射下显示出显着的速率加速，并且允许稳定且不稳定的phospho盐的一般且容易的合成。