1-(4-溴苯基)-2,2-二(4-甲氧基苯基)-1-苯乙烯 | 1378502-33-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,2-二(4-甲氧基苯基)-1-苯乙烯
• 英文名称: 4,4'-(2-(4-bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 4,4'-(2-(4-bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)-bis(1-methoxybenzene)；1,1'-[2-(4-bromophenyl)-2-phenylethenylidene]bis[4-methoxybenzene]；4,4'-(2-(4-Bromophenyl)-2-phenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylethenyl]-4-bromobenzene
• CAS: 1378502-33-0
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 471.393
• InChiKey: BJKMDFNULRPYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29093090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2-二(4-甲氧基苯基)-1-苯乙烯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于聚集诱导发光的高效靶向高尔基体的化合物及生物应用

  摘要：

  本发明公开了一类高效靶向高尔基体的化合物及生物应用，具有如下通式结构：或者R1代表吸电子基团，选自或中的一种或几种，R2代表给电子基团，选自取代或非取代的为代表一个或多个苯环上任意位被一个或多个H或R3取代的或R3代表C1‑C12的烷基、C1‑C12的烷氧基或C1‑C12的氟代烷氧基，且被多个R3取代时，各取代基相同或不同。本发明所述的基于聚集诱导发光的化合物能有效靶向高尔基体，用于肿瘤治疗或细胞成像，特别是用于细胞/组织/活体肿瘤治疗。

  公开号：

  CN113683605B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-溴苯甲酰苯 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1-(4-溴苯基)-2,2-二(4-甲氧基苯基)-1-苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  含有三苯基乙烯部分的基于四苯基乙烯的低聚物的合成和聚集诱导的发射性质

  摘要：

  利用铃木偶联反应合成了三种带有三苯基乙烯部分的新的基于四苯基乙烯的低聚物，并研究了它们的聚集诱导发射特性。它们在常见的有机溶剂中显示出极好的溶解性，并在蓝色区域（440-504 nm）发光。四取代的TPE（20.1倍）的AIE效果比单取代的TPE（4.5倍）更为显着。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.023

文献信息

• 一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法
  申请人：天津市第一中心医院

  公开号：CN108558788A

  公开（公告）日：2018-09-21

  一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法，涉及材料科学领域，所得荧光染料结构通式为以下中的一种：相较于传统的荧光染料，本发明中的新型染料，不仅可以解决高浓度下聚集诱导淬灭的问题，通过荧光分子的重新生成，对NO等连接到染料上的功能基团释放过程进行示踪监测，同时可依靠荧光分子在病灶部位产生的ROS，对癌症部位进行治疗，实现染料多功能化的目的。
• Strategies to Enhance the Photosensitization: Polymerization and the Donor–Acceptor Even–Odd Effect
  作者：Shunjie Liu、Haoke Zhang、Yuanyuan Li、Junkai Liu、Lili Du、Ming Chen、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、David Lee Phillips、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201810326

  日期：2018.11.12

  Furthermore, PSs with A‐D‐A structures show enhanced photosensitization efficiency over those with D‐A‐D structures. Theoretical calculations suggest an enhanced intersystem crossing (ISC) efficiency by these strategies. Both in vitro and in vivo experiments demonstrate that the resulting materials can be used as photosensitizers in image‐guided photodynamic anticancer therapy. These guidelines are applicable

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。
• Smart activatable and traceable dual-prodrug for image-guided combination photodynamic and chemo-therapy
  作者：Fang Hu、Youyong Yuan、Duo Mao、Wenbo Wu、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2017.08.018

  日期：2017.11

  Activatable photosensitizers (PSs) and chemo-prodrugs are highly desirable for anti-cancer therapy to reduce systemic toxicity. However, it is difficult to integrate both together into a molecular probe for combination therapy due to the complexity of introducing PS, singlet oxygen quencher, chemo-drug, chemo-drug inhibitor and active linker at the same time. To realize activatable PS and chemo-prodrug

  可激活的光敏剂（PSs）和化学前药非常需要用于抗癌治疗以降低全身毒性。然而，由于同时引入PS，单线态氧猝灭剂，化学药物，化学药物抑制剂和活性接头的复杂性，难以将两者整合在一起以用于组合疗​​法。为了实现可激活的PS和化学药物前体联合疗法，我们开发了一个智能治疗平台，其中化学药物前体用作PS的单线态氧猝灭剂。具体而言，PS（TPEPY-SH）的光敏活性和荧光被探针中的化学前药（丝裂霉素C，MMC）阻断。同时，MMC的细胞毒性邻位基团旁边的氮原子上的吸电子酰基也抑制了α-β。谷胱甘肽激活后，TPEPY-S-MMC可以同时释放活性PS和MMC进行联合治疗。TPEPY-SH的恢复荧光还用于报告PS和MMC的激活以及指导光动力疗法。
• Biodegradable Polymersomes with Structure Inherent Fluorescence and Targeting Capacity for Enhanced Photo‐Dynamic Therapy
  作者：Shoupeng Cao、Yifeng Xia、Jingxin Shao、Beibei Guo、Yangyang Dong、Imke A. B. Pijpers、Zhiyuan Zhong、Fenghua Meng、Loai K. E. A. Abdelmohsen、David S. Williams、Jan C. M. Hest

  DOI：10.1002/anie.202105103

  日期：2021.8.2

  pyridinium-TMC (PAIE) side chains have been developed, which self-assembled into well-defined polymersomes. The resultant AIEgenic polymersomes are intrinsically fluorescent delivery vehicles. The presence of the pyridinium moiety endows the polymersomes with mitochondrial targeting ability, which improves the efficiency of co-encapsulated photosensitizers and improves therapeutic index against cancer cells both

  由于负载能力、发射亮度和荧光稳定性的有利特征，从生物医学的角度来看，显示聚集诱导发射（AIE）的可生物降解纳米结构是理想的。在此，开发了包含聚（乙二醇）-嵌段-聚（己内酯-梯度-三亚甲基碳酸酯）（PEG-P（CLgTMC））和四苯乙烯吡啶鎓-TMC（PAIE）侧链的可生物降解聚合物，其自组装成明确的聚合物囊泡。所得的 AIEgenic 聚合物囊泡本质上是荧光递送载体。吡啶部分的存在赋予了聚合物囊泡线粒体靶向能力，从而提高了共封装光敏剂的效率，并提高了体外和体内针对癌细胞的治疗指数。这一贡献展示了设计 AIEgenic 聚合物囊泡的能力，该聚合物囊泡具有结构固有的荧光和增强光动力治疗的靶向能力。
• Simultaneously boosting the conjugation, brightness and solubility of organic fluorophores by using AIEgens
  作者：Ji Qi、Xingchen Duan、Yuanjing Cai、Shaorui Jia、Chao Chen、Zheng Zhao、Ying Li、Hui-Qing Peng、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、Dan Ding、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d0sc03423a

  日期：——

  donor–acceptor type compounds with different substituent groups (i.e., hydrogen, phenyl, and tetraphenylethene (TPE)) are synthesized and investigated. Compared to the other two analogs, MTPE-TP3 with TPE substituents exhibits the reddest fluorescence, highest brightness, and best solubility. Both the conjugated structure and twisted conformation of TPE groups endow the resulting compounds with improved

  有机近红外（NIR）发射器在生物医学应用中具有广阔的前景。然而，大多数有机NIR荧光团都面临着发射波长短，亮度低，可加工性不令人满意以及聚集引起的猝灭效应的局限性。因此，开发有效的分子设计策略以同时改善这些重要性能是一个高度追求的主题，但具有挑战性。在本文中，聚集诱导发射发光体（AIEgens）被用作取代基，以同时延长共轭长度，提高荧光量子产率，并增加有机NIR荧光团的溶解度，这对于生物学应用是有利的。一系列具有不同取代基的供体-受体型化合物（即合成，研究了氢，苯基和四苯基乙烯（TPE））。与其他两个类似物相比，具有TPE取代基的MTPE-TP3表现出最红的荧光，最高的亮度和最佳的溶解度。TPE基团的共轭结构和扭曲构象都使所得化合物具有改进的荧光性质和可生物医学应用的可加工性。在体外和体内应用中表明，该纳米颗粒的NIR用作用于肿瘤成像的有效探针。这项研究将为开发提高有机NIR发射器性能的有效构件提供新见解。