2,2,6,6-四氘代环已酮 | 1006-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,6,6-四氘代环已酮
• 中文别名: 四氘代环已酮；环已酮-d4；环己酮-2,2,6,6-D4；环已酮-2,2,6,6-d4
• 英文名称: cyclohexanone-2,2,6,6-d4
• 英文别名: Cyclohexanon-2,2,6,6-d(4)；2,2,6,6-Tetradeutero-cyclohexanon；2,2,6,6-tetradeuteriocyclohexanone；2,2,6,6-tetradeuterocyclohexanone；<2,2,6,6-D4>Cyclohexanon；<2,2,6,6-(2)H4>cyclohexanone；cyclohexan-1-one-2,2,6,6-d₄；2,2',6'6'-cyclohexanone-d₄；2,2,6,6-Tetradeutero-cyclohexanon-(1)；2,2,6,6-tetradeuterated cyclohexanone；<α,α,α',α'-D4>Cyclohexanon；2,2,6,6-d(4)-Cyclohexanon；2,2,6,6-tetradeuteriocyclohexan-1-one
• CAS: 1006-03-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 102.113
• InChiKey: JHIVVAPYMSGYDF-CQOLUAMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47 °C (lit.)
• 沸点：
  153 °C (lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  116 °F
• 稳定性/保质期：
  **在常温常压下保持稳定**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R20,R10,R
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1915 3/PG 3
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环己酮-2,2,6,6-d4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6D4H6O
分子式
: 102.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyclohexanone-2,2,6,6-d4
-
化学文摘登记号(CAS 1006-03-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛,
恶心, 呕吐, 中枢神经系统抑制, 不配
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Cyclohexanone- 1006-03-7 PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
2,2,6,6-d4 TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮肤接触对曝光贡献
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -47 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
153 °C - lit.
g) 闪点
44 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.986 g/mL 在 25 °C0.986 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Cyclohexanone-2,2,6,6-d4)
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛,
恶心, 呕吐, 中枢神经系统抑制, 不配
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1915 国际海运危规: 1915 国际空运危规: 1915
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CYCLOHEXANONE
国际海运危规: CYCLOHEXANONE
国际空运危规: Cyclohexanone
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四氘代环已酮 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 cyclohexane-2,2,6,6-d4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对新戊基酯类溶剂分解中迁移和非迁移基团的影响

  摘要：

  ..cap α..- 和 ..gamma..- 氘速率对（1-甲基环己基）甲基、（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸酯的溶剂分解的影响已被测量，并且溶剂分解通过/sup 2/H NMR光谱检查产物。结果表明，所有这些磺酸酯的溶剂解产物主要（大于或等于 98%）重排。在（1-甲基环己基）甲基三氟甲磺酸酯的溶剂分解中，甲基迁移的重排产物略高于扩环产物。对于甲基-d/sub 3/ 化合物观察到正常同位素效应，在 80E 中为 1.057，在 97T 中为 1.073，并且在 80E 中观察到亚甲基-d/sub 4/ 化合物的反向效应为 0.963。然而，在（1-甲基环戊基）甲基和（1-甲基环丁基）甲基磺酸盐的溶剂分解中，主要产品为扩环产品。在这些例子中，对甲基-d/sub 3/-标记的物种观察到了相反的影响。在（1-甲基环己基）甲基的溶剂分解中，观察到的同位素效应可以分为0.927、0

  DOI：

  10.1021/ja00392a031
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 Ca₁₀(VO₄)6(OH)2 重水 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2,6,6-四氘代环已酮
  参考文献：
  名称：

  磷灰石骨架中的单体钒酸盐物种催化的水介质中的高效CC键形成反应

  摘要：

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0614745
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-butanediol-d₂ 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 2,2,6,6-四氘代环已酮 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-和1,3-二醇的催化脱氢

  摘要：

  摘要 描述了由 {[2,5-diphenyl-3,4-ditoluyl-(η5-C4CO)]2H}Ru2(CO)4 催化的 1,2- 和 1,3-二醇在均相溶液中脱氢的研究。 (μ-H)（也称为 Casey/Shvo 催化剂）。在存在和不存在二氢受体的情况下，这些反应导致类似的 α-羟基酮作为唯一的有机产物。同位素标记研究表明，该产品来自可逆的脱氢/加氢反应，导致形成热力学有利的 α-羟基酮。当在铑脱羰催化剂 Rh(dppp)2Cl (dppp = 1,3-bis(diphenylphosphino)propane) 存在下进行这种催化脱氢时，会产生适量的一氧化碳，表明脱氢确实产生了至少一些被该催化剂拦截的醛。然而，后一种反应的效率较差。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.02.018

文献信息

• Direct nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with CHF2TMS/HMPA
  作者：Oleg M. Michurin、Dmytro S. Radchenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.032

  日期：2016.3

  reagent Me3SiCF2H enables multigram synthesis of difluoromethyl alcohols in good yields under mild conditions from a number of aldehydes and ketones in the presence of HMPA. This additive makes possible the previously challenging nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones. DMPU can be used as a non-toxic alternative to the HMPA in the difluoromethylation reaction, albeit the yields were slightly

  容易获得的二氟甲基化试剂Me 3 SiCF 2 H可以在温和条件下，在HMPA存在下，从多种醛和酮以高收率，以多产率合成二氟甲基醇。该添加剂使得以前可挑战的可烯丙基酮的亲核二氟甲基化成为可能。DMPU可以用作二氟甲基化反应中HMPA的无毒替代品，尽管在这种情况下收率稍低。该方法与环状，无环芳基酮配合使用，可耐受各种官能团。
• A simple method for<i>α</i>-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst
  作者：Miao Zhan、Tao Zhang、Haoxi Huang、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/jlcr.3210

  日期：2014.6.30

  A simple, cost-effective method for deuteration of carbonyl compounds employing pyrrolidine as catalyst and D2O as deuterium source was described. High degree of deuterium incorporation (up to 99%) and extensive functional group tolerance were achieved. It is the first time that secondary amines are used as catalysts for H/D exchange of carbonyl compounds, which also allow the deuteration of complex pharmaceutically interesting substrates. A possible catalytic mechanism, based on the hydrolysis of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene, for this pyrrolidine-catalyzed H/D exchange reaction has been proposed.

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。
• Experimental and Computational Study of the (<i>Z</i>)-Selective Formation of Trisubstituted Olefins and Benzo-Fused Oxacycles from the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Ketones
  作者：Hanbin Lee、Manoj V. Mane、Ho Ryu、Debashis Sahu、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.8b05875

  日期：2018.8.15

  3,5-dimethoxyphenol with cyclohexanone-2,2,6,6- d4 showed a significant H/D exchange to both vinyl and α-CH2 positions on the olefin product (72-75% D). A significant carbon isotope effect was observed on the ortho-arene carbon of the olefin product. The free energies of intermediate species for the entire catalytic cycle were successfully computed by using the DFT method. The DFT study revealed that

  发现阳离子 Ru-H 络合物是苯酚与酮脱水 CH 偶联形成三取代烯烃产物的有效催化剂。苯酚与线性酮的偶联导致 (Z)-烯烃产物的高度立体选择性形成。苯酚与烯酮和二酮的脱水偶联有效地形成了苯并芘和相关的氧杂环衍生物。3,5-二甲氧基苯酚与环己酮-2,2,6,6-d4 的反应表明，烯烃产物上的乙烯基和 α-CH2 位置发生了显着的 H/D 交换（72-75% D）。在烯烃产物的邻芳烃碳上观察到显着的碳同位素效应。使用 DFT 方法成功计算了整个催化循环的中间物种的自由能。DFT 研究表明，E/Z 立体选择性是邻位金属化苯酚与酮底物烯醇形式插入步骤中能量差异的结果（ΔΔ E = 9.6 kcal/mol）。该偶联方法为酮提供了一种直接催化 CH 烯化方法以形成三取代烯烃，而无需使用任何反应试剂或形成任何浪费的副产物。
• Gas-phase reactions of iron(1+) with ketones and ethers
  作者：R. C. Burnier、G. D. Byrd、B. S. Freiser

  DOI：10.1021/ja00405a012

  日期：1981.7

  A pulsed laser has been used in conjunction with an ion cyclotron resonance spectrometer to generate and study the gas-phase ion-molecule reactions of Fe/sup +/ with simple carbonyl compounds and ethers. Oxidative addition reactions are observed, producing alkyl acyl, and alkoxide intermediates which undergo intramolecular rearrangement by a ..beta..-hydride shift mechanism. Decarbonylation reactions

  脉冲激光已与离子回旋共振光谱仪结合使用，以产生和研究 Fe/sup +/ 与简单羰基化合物和醚的气相离子分子反应。观察到氧化加成反应，产生烷基酰基和醇盐中间体，这些中间体通过 β-氢化物转移机制进行分子内重排。仅用少量小酮观察到脱羰反应。主要反应通道是无支链酮的脱氢和那些在 ..cap α.. 碳上支链的酮的还原消除甲烷。Fe/sup +/ 与二异丙基酮、环己酮、环戊酮和四氢呋喃的反应表明存在中间和稳定的 ..pi..-ally 复合物，这是由连续的 ..β..-氢化物转移引起的。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Allylic Carboxylates from Styrenes
  作者：Yang Liu、Simone Battaglioli、Lorenzo Lombardi、Arianna Menichetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01375

  日期：2021.6.4

  The visible-light photoredox/[Co(III)] cocatalyzed dehydrogenative functionalization of cyclic and acyclic styryl derivatives with carboxylic acids is documented. The methodology enables the chemo- and regioselective allylic functionalization of styryl compounds, leading to allylic carboxylates (32 examples) under stoichiometric acceptorless conditions. Intermolecular as well as intramolecular variants

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。