2,2,6,6-四乙基-1-(1-苯基乙氧基)哌啶-4-酮 | 686778-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,2,6,6-四乙基-1-(1-苯基乙氧基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 2,2,6,6-tetraethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-one
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetraethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-one
• CAS: 686778-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: XDNKFYXVAVAKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四乙基-1-(1-苯基乙氧基)哌啶-4-酮 在 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环状烷氧基胺中的立体效应和电子效应-合成和用作受控/活性自由基聚合的调节剂。

  摘要：

  描述了在烷氧基胺的α-N位置带有乙基的新的六元和七元环状烷氧基胺的合成。位阻六元环烷氧基胺合成的关键步骤是双膦酸酯1的Wadsworth-Horner-Emmons烯化反应。七元环烷氧基胺由相应的六元酮烷氧基胺通过与三甲基甲硅烷基环扩大而制得。 TMS）-重氮甲烷。讨论了使用新的烷氧基胺作为自由基聚合反应的调节剂/引发剂。用六元四乙基烷氧基胺13获得苯乙烯和丙烯酸正丁酯的有效的受控和活性聚合。即使在90℃下也可以进行受控的聚合。烷氧基胺13可用于制备具有窄多分散性的AB二嵌段和ABA三嵌段共聚物。讨论了较大的乙基取代环状烷氧基胺中N原子的α-位甲基对苯乙烯聚合反应（反应时间，PDI，CO键均相动力学）的影响。另外，还研究了新烷氧基胺的热分解。此外，描述了N，N-双甲硅烷基化的烷氧基胺的合成。甲硅烷基化的烷氧基胺不适合用作受控/活性自由基聚合的调节剂/引发剂。甲硅烷基化的烷氧基胺中的CO键比

  DOI：

  10.1002/chem.200305427
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethyl-2-oxohex-3-enyl)-dimethylphosphonate 在 cesium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,2,6,6-四乙基-1-(1-苯基乙氧基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  环状烷氧基胺中的立体效应和电子效应-合成和用作受控/活性自由基聚合的调节剂。

  摘要：

  描述了在烷氧基胺的α-N位置带有乙基的新的六元和七元环状烷氧基胺的合成。位阻六元环烷氧基胺合成的关键步骤是双膦酸酯1的Wadsworth-Horner-Emmons烯化反应。七元环烷氧基胺由相应的六元酮烷氧基胺通过与三甲基甲硅烷基环扩大而制得。 TMS）-重氮甲烷。讨论了使用新的烷氧基胺作为自由基聚合反应的调节剂/引发剂。用六元四乙基烷氧基胺13获得苯乙烯和丙烯酸正丁酯的有效的受控和活性聚合。即使在90℃下也可以进行受控的聚合。烷氧基胺13可用于制备具有窄多分散性的AB二嵌段和ABA三嵌段共聚物。讨论了较大的乙基取代环状烷氧基胺中N原子的α-位甲基对苯乙烯聚合反应（反应时间，PDI，CO键均相动力学）的影响。另外，还研究了新烷氧基胺的热分解。此外，描述了N，N-双甲硅烷基化的烷氧基胺的合成。甲硅烷基化的烷氧基胺不适合用作受控/活性自由基聚合的调节剂/引发剂。甲硅烷基化的烷氧基胺中的CO键比

  DOI：

  10.1002/chem.200305427

文献信息

• A New Sterically Highly Hindered 7-Membered Cyclic Nitroxide for the Controlled Living Radical Polymerization
  作者：Che-Chien Chang、Kai Oliver Siegenthaler、Armido Studer

  DOI：10.1002/hlca.200690206

  日期：2006.10

  sterically highly hindered 7-membered alkoxyamine, 2,2,7,7-tetraethyl-1-(1-phenylethoxy)-1,4-diazepan-5-one (4), starting from known 2,2,6,6-tetraethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-one (3) via a Beckmann-type rearrangement is presented. It is shown that ring-enlargement by insertion of an NH moiety in going from 3 to 4 leads to a more efficient regulator for nitroxide-mediated controlled living radical

  从已知的2,2开始，合成一种新的空间高度受阻的7元烷氧基胺2,2,7,7-四乙基-1-（1-苯基乙氧基）-1,4-二氮杂潘酮5-one（4） ，6,6-四乙基1-（1-苯基乙氧基）哌啶-4-酮（3）通过一个贝克曼型重排被呈现。结果表明，通过在3到4之间插入一个NH部分而使环扩大，从而导致氮氧化物介导的可控制的活性自由基苯乙烯（=乙烯基苯）和丙烯酸丁酯（=丙-2-烯酸丁酯）聚合反应的调节剂更有效。 。除聚合实验外，有关烷氧基胺3和4的可逆CO键均质分解的动力学数据 被提出。
• Steric and Electronic Effects in Cyclic Alkoxyamines—Synthesis and Applications as Regulators for Controlled/Living Radical Polymerization
  作者：Christian Wetter、Johannes Gierlich、Christoph Alexander Knoop、Christoph Müller、Tobias Schulte、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200305427

  日期：2004.3.5

  trimethylsilyl(TMS)-diazomethane. The use of the new alkoxyamines as regulators/initiators for radical polymerization is discussed. Efficient controlled and living polymerization of styrene and n-butyl acrylate was obtained with the six-membered tetraethyl alkoxyamine 13. Controlled polymerizations can be conducted even at 90 degrees C. In addition, alkoxyamine 13 can be used for the preparation of AB diblock

  描述了在烷氧基胺的α-N位置带有乙基的新的六元和七元环状烷氧基胺的合成。位阻六元环烷氧基胺合成的关键步骤是双膦酸酯1的Wadsworth-Horner-Emmons烯化反应。七元环烷氧基胺由相应的六元酮烷氧基胺通过与三甲基甲硅烷基环扩大而制得。 TMS）-重氮甲烷。讨论了使用新的烷氧基胺作为自由基聚合反应的调节剂/引发剂。用六元四乙基烷氧基胺13获得苯乙烯和丙烯酸正丁酯的有效的受控和活性聚合。即使在90℃下也可以进行受控的聚合。烷氧基胺13可用于制备具有窄多分散性的AB二嵌段和ABA三嵌段共聚物。讨论了较大的乙基取代环状烷氧基胺中N原子的α-位甲基对苯乙烯聚合反应（反应时间，PDI，CO键均相动力学）的影响。另外，还研究了新烷氧基胺的热分解。此外，描述了N，N-双甲硅烷基化的烷氧基胺的合成。甲硅烷基化的烷氧基胺不适合用作受控/活性自由基聚合的调节剂/引发剂。甲硅烷基化的烷氧基胺中的CO键比