1,2-dimethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene | 49542-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-spiro<2.4>hepta-1,4,6-trien；1,2-Dimethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene
• CAS: 49542-93-0
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: RSRXUMFIGBWIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Duerr,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1150 - 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 5-重氮基环戊并-1,3-二烯 反应 2.0h， 以45%的产率得到1,2-dimethylspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  螺[2.4]庚-1,4,6-三烯的热重排。

  摘要：

  螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（1a）在50摄氏度下热解，生成双环[3.2.0]庚-1,3,6-三烯（5），其以两种不同方式二聚形成环丁烷。1a的1，2-二甲基和1-丙基衍生物也于50摄氏度重新排列，但速度更快，每个都产生一对环丁烷二聚体。这些对称二聚体的结构通过1D和2D NMR以及NOE差异光谱进行了研究。从头算计算表明，这两种应变烯烃1a和5的可比能量比norborna-1（7），2,5-三烯低约50 kcal / mol，因此被排除为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo011144e

文献信息

• Duerr,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1150 - 1161
  作者：Duerr,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangements of Spiro[2.4]hepta-1,4,6-trienes
  作者：W. E. Billups、Rajesh K. Saini、Vladislav A. Litosh、Lawrence B. Alemany、William K. Wilson、Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/jo011144e

  日期：2002.6.1

  Thermolysis of spiro[2.4]hepta-1,4,6-triene (1a) at 50 degrees C yielded bicyclo[3.2.0]hepta-1,3,6-triene (5), which dimerized in two different fashions to form cyclobutanes. The 1,2-dimethyl and 1-propyl derivatives of 1a also rearranged at 50 degrees C, but at a faster rate, each yielding a pair of cyclobutane dimers. The structures of these symmetrical dimers were investigated by 1D and 2D NMR and

  螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（1a）在50摄氏度下热解，生成双环[3.2.0]庚-1,3,6-三烯（5），其以两种不同方式二聚形成环丁烷。1a的1，2-二甲基和1-丙基衍生物也于50摄氏度重新排列，但速度更快，每个都产生一对环丁烷二聚体。这些对称二聚体的结构通过1D和2D NMR以及NOE差异光谱进行了研究。从头算计算表明，这两种应变烯烃1a和5的可比能量比norborna-1（7），2,5-三烯低约50 kcal / mol，因此被排除为反应中间体。