5-Methyl-1-(1-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexen-3-ol | 60780-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-(1-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexen-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-3-ol
• CAS: 60780-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZKSSQLJBMHBUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-(1-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexen-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-甲基-5,7-辛二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Hillboll, Gerd; Skobel, Stephan, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1689 - 1693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methyloct-6-ene-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methyl-1-(1-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Hillboll, Gerd; Skobel, Stephan, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1689 - 1693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja9075293

  日期：2010.1.13

  The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methyl styryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertion chemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。
• Bicyclic Peroxides and Perorthoesters with 1,2,4-Trioxane Structures
  作者：Axel G. Griesbeck、Dirk Blunk、Tamer T. El-Idreesy、Angela Raabe

  DOI：10.1002/anie.200701397

  日期：2007.11.26
• STETTER, H.;HILLBOLL, G.;SKOBEL, S., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1689-1693
  作者：STETTER, H.、HILLBOLL, G.、SKOBEL, S.

  DOI：——

  日期：——
• VIG O. P.; BHATIA M. S., RIECHST., AROMEN, KOERPERPFLEGEMITTEL, 1976, 26, NO 5, 78
  作者：VIG O. P.、 BHATIA M. S.

  DOI：——

  日期：——