4-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 848498-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyano-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-cyano-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Cyan-5-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 848498-76-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: CJQWTNJZFKAIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 copper(II) choride dihydrate 、 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-amino-4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)-7-methyl-4-morpholinopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成和抗增殖活性评估。

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列6-氨基羰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物。测量化合物14a对PI3K的IC 50值，显示对p110α和p110δ的选择性活性，IC 50分别为122 nM和119 nM。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人癌细胞的抗增殖活性。化合物14a，14p和14q对五种类型的人类癌细胞显示出有效的抗增殖活性，在此还研究了14q的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127194
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolamide DNA gyrase inhibitors: Optimization of antibacterial activity and efficacy
  作者：Brian A. Sherer、Kenneth Hull、Oluyinka Green、Gregory Basarab、Sheila Hauck、Pamela Hill、James T. Loch、George Mullen、Shanta Bist、Joanna Bryant、Ann Boriack-Sjodin、Jon Read、Nancy DeGrace、Maria Uria-Nickelsen、Ruth N. Illingworth、Ann E. Eakin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.010

  日期：2011.12

  The pyrrolamides are a new class of antibacterial agents targeting DNA gyrase, an essential enzyme across bacterial species and inhibition results in the disruption of DNA synthesis and subsequently, cell death. The optimization of biochemical activity and other drug-like properties through substitutions to the pyrrole, piperidine, and heterocycle portions of the molecule resulted in pyrrolamides with

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。
• [EN] 2- (PIPERIDIN-1-YL) -4-AZOLYL-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AGAINST BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-(PIPÉRIDIN-1-YL)-4-AZOLYL-THIAZOLE-5-CARBOXYLIQUE CONTRE LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010067125A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  公式（I）的化合物及其药用盐已被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• PIPERDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF-911
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20080312255A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化合物的公式（I）及其药用盐。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染中的用途。
• 7-位取代吡咯并三嗪类化合物或其药学上可用的盐，及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109111447A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉7‑位取代吡咯[2,1‑f][1,2,4]并三嗪类化合物或其药学上可用的盐，及其制备方法和用途。该类化合物显示较好的PI3K抑制活性，能有效地抑制PI3K激酶活性，并且由于7‑位基团的引入，生物利用度等药代动力学性质有较大提高和改善；此外，本发明中的化合物表现出了对PI3Kδ不可预期的高选择性和强抑制活性，因此这些化合物能用来治疗与PI3K通道相关的疾病，尤其是用来抗癌或者治疗肿瘤、白血病及自身免疫性疾病。经过进一步的优化和筛选后，有望研发成为新型的抗肿瘤药物。
• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。