2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine | 188584-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-glucopyranosyl)chloroacetamide；tetra-O-acetyl-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine；Tetra-O-acetyl-N-chloracetyl-β-D-glucopyranosylamin；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188584-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₁₀
• 分子量: 423.804
• InChiKey: FBGCOAPWUMWSSA-YMILTQATSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-N-(β-D-glucopyranosyl)-N''-(n-dodecyl)thioureidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲和脲连接的糖脂作为低分子量水凝胶剂的合成与表征†

  摘要：

  通过使糖基氨基乙酰胺与烷基异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，已经合成了具有硫脲和脲连接基的新型糖脂作为低分子量胶凝剂。研究了连接基团对其自组装性能的影响。对获得的新糖脂在各种溶剂中的胶凝研究表明，它们是良好的水凝剂。与硫脲连接的糖脂相比，尿素连接的糖脂显示出更好的水凝胶化能力。还研究了糖首基和烷基链长对糖脂自组装的影响。超分子水凝胶的原纤维结构已经通过扫描电子显微镜（SEM）表征。由尿素连接的糖脂形成的水凝胶的热性质已通过差示扫描量热法（DSC）和VT-NMR进行了研究。已经通过小角度（SAXS）和单晶X射线衍射方法研究了分子堆积。

  DOI：

  10.1039/c3ra42041h
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181

文献信息

• Efficient One-pot Syntheses of Chloroacetyl and <i>S</i>-Acetylmercaptoacetyl <i>N</i>-Glycosides from Glycosyl Azides
  作者：Juan García-López、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1055/s-1997-775

  日期：1997.3

  Two convenient methods for the one-pot synthesis of chloroacetyl and S-acetylmercaptoacetyl N-glycosides from glycosyl azides have been developed. Both methods involve a mild reduction of the azido group using n-Bu3-P and 1,3-propanedithiol as reducing reagents, respectively.

  我们开发出了两种方便的方法，可从糖基叠氮化物中一次性合成氯乙酰基和 S-乙酰基巯基 N-糖苷。这两种方法分别使用正-Bu3-P 和 1,3-丙二硫醇作为还原剂，温和地还原叠氮基团。
• A novel strategy toward the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagines based on the alkylation of ethyl nitroacetate using N-(β-glycosyl)iodoacetamides
  作者：Katuri J.V. Paul、Laxminarayan Sahoo、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.072

  日期：2010.10

  A conceptually novel strategy has been developed for the synthesis of N-(β-glycosyl)asparagine precursors in good yield by the alkylation of ethyl nitroacetate using six per-O-acetylated N-(β-glycosyl)iodoacetamides derived from mono- and disaccharides. The use of a chiral organocatalyst, N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride (10 mol %), resulted in diastereoselective alkylation up to 64% de

  已经开发了一种概念上新颖的策略，用于通过使用六种衍生自单糖和二糖的过氧乙酰化N-（β-糖基）碘乙酰胺对硝基乙酸乙酯进行烷基化，以高收率合成N-（β-糖基）天冬酰胺前体。。使用手性有机催化剂，N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵（10mol％），导致高达64％de的非对映选择性烷基化。对Glc衍生物的纯化的主要非对映异构体的单晶结构分析显示，在作为L-天冬酰胺缀合物的前体的单取代的硝基乙酸乙酯的α-碳上，S的绝对构型。
• Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2812,2816
  作者：Baddiley et al.

  DOI：——

  日期：——
• SnCl4/Sn catalyzed chemoselective reduction of glycopyranosyl azides for the synthesis of diversely functionalized glycopyranosyl chloroacetamides
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Katuri J.V. Paul、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.110

  日期：2013.9

  A method for the chemoselective reduction of glycopyranosyl azides using SnCl4 and tin metal as the reducing agent followed by in situ chloroacetylation of the synthesized glycopyranosyl amine was developed. This reaction is applicable to diversely functionalized glycopyranosyl azides for the synthesis of glycopyranosyl chloroacetamides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of ClusterN-Glycosides Based on aβ-Cyclodextrin Core
  作者：Juan J. García-López、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel、Juan J. Giménez-Martínez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1775::aid-chem1775>3.0.co;2-2

  日期：1999.6.4

  A convenient method for the synthesis of beta-D-gluco-, beta-D-galacto-, 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-gluco- and alpha-D-mannopyranosylamine clusters based on cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin) is presented. The synthesis involves: 1) the one-pot synthesis of the acetylated chloroacetyl N-glycoside derivatives of D-glucose, D-galactose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose and D-mannose from the corresponding glycosyl azides, 2) conversion of the chloroacetyl N-glycosides into their isothiouronium derivatives, then 3) attachment of the N-glycosides onto heptakis(6-deoxy-6-iodo) and heptakis(6-chloroacetamido-6-deoxy) beta-cyclodextrin by means of nucleophilic displacement with caesiurn carbonate in dimethylformamide, and 4) de-O-acetylation of beta-cyclodextrin derivatives. The chloroacetyl N-glycoside derivatives were easily prepared by mild reduction of the azide function by one of two methods: a) by the Staudinger reaction, with nBu(3)P, and b) with 1,3-propanedithiol, as reducing reagents.