methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside | 88154-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 88154-14-7
• 化学式: C₃₀H₃₃ClO₇
• 分子量: 541.041
• InChiKey: BSLXIIUPJSRVKK-TWZZTNFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-{2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2-(4-{[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro(isoindoline-1,9'-xanthene)-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]acetyl-α-D-glucopyranosyl}prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的荧光糖和糖基氨基酯的合成

  摘要：

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290975
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的荧光糖和糖基氨基酯的合成

  摘要：

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290975

文献信息

• Hydrazinedithiocarbonate (HDTC) as a new reagent for the improved removal of chloroacetyl and bromoacetyl protective groups.
  作者：C.A.A. van Boeckel、T. Beetz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94532-5

  日期：1983.1

  The use of hydrazinedithiocarbonate (HDTC) for the removal of chloroacetyl and bromoacetyl groups is described. The advantage of this reagent is the selective deprotection under mild conditions, which was demonstrated on carbohydrate derivatives.

  描述了使用肼二硫代碳酸酯（HDTC）除去氯乙酰基和溴乙酰基。该试剂的优点是在温和条件下的选择性脱保护作用，这在碳水化合物衍生物上已得到证明。
• A new method testing the orthogonality of different protecting groups
  作者：Károly Ágoston、Ágnes Ágoston、Colin R. Dorgan、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2015.10.007

  日期：2015.12

  A new test was elaborated to identify a new set of orthogonal protecting groups. With the developed method eight different protecting groups were tested under various deprotection conditions and the complex reaction mixtures were analysed by HPLC. The developed method allows for quick identification of orthogonality using simple model structures. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.