(1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde | 1163128-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1163128-49-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: YWBIHTFVXRNKDE-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 乙醇 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3-O-(perbenzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-trityl-1,7-epi-cyclophellitol
  参考文献：
  名称：

  用于构建 Nigerose-和 Dextran-Mimetic Cyclophellitols 的正交保护环醇

  摘要：

  Cyclophellitols 是外切和内切糖苷酶的有效抑制剂。需要有效的合成方法来充分利用这一类有趣的基于机制的酶失活剂。我们报告了从d-葡聚糖合成正交保护的环醇（12 步产率为 19%）及其在 α-(1,3)-连接的二糖和三糖葡聚糖模拟物的合成中的用途。这些新的糖类模拟物可用作葡聚糖酶抑制剂，而开发的化学物质可用于扩大糖加工酶靶向糖类模拟物的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03723
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucal 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于构建 Nigerose-和 Dextran-Mimetic Cyclophellitols 的正交保护环醇

  摘要：

  Cyclophellitols 是外切和内切糖苷酶的有效抑制剂。需要有效的合成方法来充分利用这一类有趣的基于机制的酶失活剂。我们报告了从d-葡聚糖合成正交保护的环醇（12 步产率为 19%）及其在 α-(1,3)-连接的二糖和三糖葡聚糖模拟物的合成中的用途。这些新的糖类模拟物可用作葡聚糖酶抑制剂，而开发的化学物质可用于扩大糖加工酶靶向糖类模拟物的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03723

文献信息

• [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2009078813A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1 - R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• Sugar-Based Synthesis of Tamiflu and Its Inhibitory Effects on Cell Secretion
  作者：Jimei Ma、Yanying Zhao、Simon Ng、Jing Zhang、Jing Zeng、Aung Than、Peng Chen、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.200902048

  日期：2010.4.19

  influenza, but the insufficient supply and side‐effects of this drug demand urgent solutions. We present a practical synthesis of Tamiflu by using novel synthetic routes, cheap reagents, and the abundantly available starting material D‐glucal. The strategy features a Claisen rearrangement of hexose to obtain the cyclohexene backbone and introduction of diamino groups through tandem intramolecular aziridination

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。
• An Orthogonally Protected Cyclitol for the Construction of Nigerose- and Dextran-Mimetic Cyclophellitols
  作者：Tim P. Ofman、Florian Küllmer、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03723

  日期：2021.12.17

  of exo- and endoglycosidases. Efficient synthetic methodologies are needed to fully capitalize on this intriguing class of mechanism-based enzyme deactivators. We report the synthesis of an orthogonally protected cyclitol from d-glucal (19% yield over 12 steps) and its use in the synthesis of α-(1,3)-linked di- and trisaccharide dextran mimetics. These new glycomimetics may find use as Dextranase inhibitors

  Cyclophellitols 是外切和内切糖苷酶的有效抑制剂。需要有效的合成方法来充分利用这一类有趣的基于机制的酶失活剂。我们报告了从d-葡聚糖合成正交保护的环醇（12 步产率为 19%）及其在 α-(1,3)-连接的二糖和三糖葡聚糖模拟物的合成中的用途。这些新的糖类模拟物可用作葡聚糖酶抑制剂，而开发的化学物质可用于扩大糖加工酶靶向糖类模拟物的范围。