2-chloro-N⁶-(3-iodobenzyl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 163152-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-N⁶-(3-iodobenzyl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-chloro-N6-(3-iodobenzyl)-9-[2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl]-adenine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-chloro-6-[(3-iodophenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 163152-42-9
• 化学式: C₃₈H₂₉ClIN₅O₇
• 分子量: 830.035
• InChiKey: MMHCKEFMCABENZ-UTBAFCPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N⁶-(3-iodobenzyl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-[2-氯-6-[[(3-碘苯基)甲基]氨基]-9h-嘌呤-9-基]-1-脱氧-N-甲基-beta-d-呋喃核糖酰胺
  参考文献：
  名称：

  신규한 아데닌 유도체 및 그 용도

  摘要：

  本发明涉及新的腺嘌呤衍生物及其药理用途，更详细地说，涉及具有化学式1结构式的新的腺嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐，以及用于预防或治疗退行性脑疾病的组合物。根据本发明的新腺嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐作为腺苷A3受体激动剂，具有抑制炎症细胞（微胶质细胞、巨噬细胞和中性粒细胞等）向疾病部位的迁移和活化作用。此外，根据本发明的腺嘌呤衍生物在脑缺血实验模型中显示出明显抑制和治疗脑损伤的效果，即使在脑缺血后10小时内投药也显示出显著效果，并且已确认可延长脑缺血导致的脑损伤的生存时间，因此可用于治疗和预防包括脑卒中在内的退行性脑疾病，具有实用价值。

  公开号：

  KR20150010195A
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺盐酸盐 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 2-chloro-N⁶-(3-iodobenzyl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷-5'-糖醛酰胺的 2-取代增强了对 A3 腺苷受体的选择性。

  摘要：

  合成了带有 N6-(3-碘苄基) 基团的腺苷衍生物，据报道可增强腺苷-5'-糖醛酰胺类似物作为 A3 腺苷受体激动剂的亲和力 (J. Med. Chem. 1994, 37, 636-646)从甲基β-D-呋喃核苷开始，分10步。比较了大鼠脑膜中 A1 和 A2a 受体以及来自稳定转染的 CHO 细胞的克隆大鼠 A3 受体的结合亲和力。 N6-(3-碘苄基)腺苷对 A3 受体的选择性是 A1 或 A2a 受体的 2 倍；因此，它是第一个具有任何 A3 选择性的单取代腺苷类似物。探索了 2-取代与 N6-和 5'-位修饰相结合的效果。 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷的 Ki 值为 1.4 nM，对 A3 受体具有中等选择性。 2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide 的 Ki 值为 0.33 nM，对 A3 和 A1 和

  DOI：

  10.1021/jm00047a018

文献信息

• A3 adenosine receptor agonists
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05773423A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention provides N.sup.6 -benzyladenosine-5'-N-uronamide and related substituted compounds, particularly those containing substituents on the benzyl and/or uronamide groups, and modified xanthine ribosides, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also provides a method of selectively activating an A.sub.3 adenosine receptor in a mammal, which method comprises acutely or chronically administering to a mammal in need of selective activation of its A.sub.3 adenosine receptor a therapeutically effective amount of a compound which binds with the A.sub.3 receptor so as to stimulate an A.sub.3 receptor-dependent response.

  本发明提供了N.sup.6-苄基腺苷-5'-N-糖尿酰胺及其相关的取代化合物，特别是那些在苄基和/或糖尿酰胺基团上含有取代基的化合物，以及修饰的黄嘌呤核苷，以及含有这种化合物的药物组合物。本发明还提供了一种在哺乳动物中选择性激活A.sub.3腺苷受体的方法，该方法包括向需要选择性激活其A.sub.3腺苷受体的哺乳动物急性或慢性地给予与A.sub.3受体结合以刺激A.sub.3受体依赖性反应的治疗有效量的化合物。
• A 3 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP0708781A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• [EN] A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A3
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1995002604A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) The present invention provides N6-benzyladenosine-5'-N-uronamide and related substituted compounds, particularly those containing substituents on the benzyl and/or uronamide groups, and modified xanthine ribosides, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also provides a method of selectively activating an A3 adenosine receptor in a mammal, which method comprises acutely or chronically administering to a mammal in need of selective activation of its A3 adenosine receptor a therapeutically effective amount of a compound which binds with the A3 receptor so as to stimulate and A3 receptor-dependent response.(FR) La présente invention concerne N6-benzyladénosine-5'-N-uronamide et les composés connexes substitués, notamment ceux contenant des substituants se trouvant sur les groupes benzyl et/ou uronamides, et des ribosides de xanthine modifiés, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. La présente invention concerne également un procédé d'activation sélective d'un récepteur de l'adénosine A3 chez un mammifère. Ce procédé consiste à administrer, en phase aiguë ou à l'état chronique, à un mammifère nécessitant l'activation sélective de son récepteur d'adénosine A3, une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé qui se fixe au récepteur de A3 de façon à stimuler une réponse dépendant du récepteur de A3.