1-[4-(环己烯-1-基)苯基]乙酮 | 27634-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(环己烯-1-基)苯基]乙酮
• 英文名称: p-(1-cyclohexenyl)-acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(cyclohexen-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 27634-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DXMHQXJHPJNEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(环己烯-1-基)苯基]乙酮 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1-[p-(1-cyclohexenyl)-phenyl]-ethane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Cycloalkenylphenyl-fatty acid nitriles

  摘要：

  式为##EQU1##的化合物，其中X代表一个游离的羧基或第二位上的酯化或酰胺化的羧基；R代表一个1-环烯基残基；Ph代表一个邻苯二甲酰残基或尤其是一个对苯二甲酰残基；而R.sub.1和R.sub.2分别代表一个氢原子或一个一价或两者一起代表一个二价的脂肪或芳基烃残基，例如α-[p-(1-环己烯基)-苯基]-丙酸，可用作镇痛和抗炎药物。

  公开号：

  US03944589A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-(环己烯-1-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯脱氢合成烯丙基羧酸酯

  摘要：

  记录了环状和无环苯乙烯基衍生物与羧酸的可见光光氧化还原/[Co(III)]共催化脱氢官能化。该方法能够对苯乙烯基化合物进行化学和区域选择性烯丙基官能化，从而在化学计量无受体条件下生成烯丙基羧酸盐（32 个实例）。分子间和分子内变异的产率很高（高达 82%）。在实验和光谱研究相结合的基础上，还提出了机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01375

文献信息

• Heck reaction of aryl halides with linear or cyclic alkenes catalysed by a tetraphosphine/palladium catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02788-0

  日期：2003.2

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of aryl halides with linear alkenes such as pent-1-ene, oct-1-ene or dec-1-ene. Selectivities up to 70% in favour of E-1-arylalk-1-ene isomers can be obtained. In the presence of cyclic alkenes the selectivities of the reactions strongly depends on the ring size. Addition to cyclohexene or cycloheptene led mainly

  cis，cis，cis -1,2,3,4-Tetrakis（diphenylphosphinomethyl）cyclopentane / [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化芳基卤化物与线性烯烃（如戊-1-烯）的Heck反应，辛-1-烯或癸-1-烯。选择性高达赞成70％Ë -1- arylalk -1-烯异构体可制得。在环状烯烃的存在下，反应的选择性很大程度上取决于环的大小。除环己烯或环庚烯外，主要产生1-芳基环烷-3-烯衍生物。另一方面，除环辛烯外，还生成了1-芳基环烷-1-烯加合物。
• One-pot synthesis of phenol and cyclohexanone from cyclohexylbenzene catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)
  作者：Yasuhiro Aoki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.079

  日期：2005.5

  Synthesis of phenol and cyclohexanone in one pot was examined by means of the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of cyclohexylbenzene. The aerobic oxidation of cyclohexylbenzene catalyzed by NHPI followed by treatment with sulfuric acid afforded phenol and cyclohexanone in good selectivities. Thus, the reaction of cyclohexylbenzene under atmospheric dioxygen (1 atm) by NHPI at 100 °C for 3 h followed

  一锅中苯酚和环己酮的合成通过NHPI催化的环己基苯的好氧氧化进行了研究。NHPI催化的环己基苯的好氧氧化，然后用硫酸处理，可以得到具有良好选择性的苯酚和环己酮。因此，环己基苯在大气压双氧（1 atm）下与NHPI在100°C下反应3 h，然后在室温下用0.3 M硫酸处理2 h，分别得到苯酚和环己酮的选择性分别为96％和91％，转化率为25％。该方法成功地扩展到了4-羟基苯乙酮和环己酮的一锅法合成中。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Bromides with Cycloalkenes
  作者：Christian G. Hartung、Klaus Köhler、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol9901063

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] The influence of palladium catalysts and reaction conditions on the selectivity of Heck reactions of aryl bromides with cyclohexene and cyclopentene has been investigated. It is shown that the addition of DMSO as a cosolvent leads to improved selectivities of nonconjugated aryl olefins. On the other hand, high selectivities for conjugated arylcyclopentenes have been obtained with

  [反应：见正文]研究了钯催化剂和反应条件对芳基溴化物与环己烯和环戊烯的Heck反应选择性的影响。结果表明，添加DMSO作为助溶剂可提高非共轭芳基烯烃的选择性。另一方面，通过催化体系DMA / Na2CO3 / Pd2（dba）3 x dba / PCy3获得了对共轭芳基环戊烯的高选择性。
• Visible‐Light‐Assisted Synthesis of Allylic Triflamides via Dual Acridinium/Co Catalysis
  作者：Simone Battaglioli、Giulio Bertuzzi、Riccardo Pedrazzani、Jessica Benetti、Giovanni Valenti、Marco Montalti、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.202101329

  日期：2022.2.15

  functionalization of styryl carbon-carbon double bonds with triflamide is described via dual visible-light photoredox/cobaloxime catalysis. A range of allylic triflamides (20 examples) were isolated in moderate to good yields (up to 88%) under stoichiometric acceptorless conditions. Dedicated labelling, as well as spectroscopic experiments, enabled to shed light on the concatenated photo- and chemo-catalytic cycles

  通过双可见光光氧化还原/钴肟催化描述了苯乙烯基碳-碳双键与三氟甲酰胺的脱氢功能化。在化学计量的无受体条件下，以中等至良好的产率（高达 88%）分离了一系列烯丙基三甲酰胺（20 个实例）。专用标记以及光谱实验能够揭示串联的光催化和化学催化循环。
• Tailoring aqueous solvents for organic reactions: Heck coupling reactions in high temperature water
  作者：Liz U. Gron、Amanda S. Tinsley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02323-5

  日期：1999.1

  High temperature water is demonstrated to be an effective solvent for Heck coupling reactions of aromatic halides with cyclic alkenes without the addition of co-solvents or specialized ligands. Reactions in the presence of LiCl and quaternary ammonium salts indicate that the reaction takes place in the aqueous phase. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.