allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose | 89300-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose
• 英文别名: allyl 3-O-allyl-D-glucopyranoside；allyl-3-O-allyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4,6-bis(prop-2-enoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 89300-73-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: YUXZWEDCKZGLQY-JPIWQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷，1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要通过对2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖酰氯进行闭环合成了1,3-脱水-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖。两个反应序列。优选的方法以烯丙基3-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。这似乎是具有2，6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷骨架的脱水糖衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85898-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-7,7-二甲基-4-丙-2-烯氧基-2,6,8-三氧杂双环[3.3.0]辛烷 、 烯丙醇 在 cation exchange resin 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到allyl 3-O-allyl-αβ-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85152-6

文献信息

• Stereochemical variations in aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates as a consequence of chemical manipulations on the sugar moiety.
  作者：André Lubineau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89140-7

  日期：1989.1

  in dienyl glycosidesallowed us to rationalize the stereochemistry of our aqueouscycloadditions using glyco-organic substrates. In this way, several dienyl glucosides having benzyl group in 2 or 6 position of the sugar gave a stereofacial selectivity which could beanticipated. Finally, aqueous cycloaddition of 2-methyl butadienyl α-D-glucoside with methacrolein gave a mixture ofadducts in which the major

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。