(R)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid ((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amide | 100466-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid ((R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl)-amide
• 英文别名: (1R)-5-benzoyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxamide
• CAS: 100466-56-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 408.5
• InChiKey: NZBATIXEJGSQPH-WZONZLPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  683.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUZMAN, A.;YUSTE, F.;TOSCANO, R. A.;YOUNG, J. M.;HORN, A. R. VAN;MUCHOWSK+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 589-591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration of (-)-5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid, the active enantiomer of ketorolac
  作者：Angel Gusman、Francisco Yuste、Ruben A. Toscano、John M. Young

  DOI：10.1021/jm00154a027

  日期：1986.4

  The (-)-S isomer of 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-alpha]pyrrole-1-carboxylic acid is about 60 times more potent than the (+)-R isomer in the carrageenan edema test and ca. 230 times more active than the (+)-R isomer in the mouse phenylquinone writhing assay.

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-α-吡咯-1-羧酸的（-）-S异构体在其中的（+）-R异构体的效价约为其60倍。角叉菜胶水肿试验和ca。在小鼠苯醌扭曲试验中，其活性是（+）-R异构体的230倍。